3-methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol | 21573-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；3-Methyl-1-phenyl-hexadien-(1,5)-ol-(3)；3-Methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 21573-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BXMXCBXRCIPSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[1-methyl-1-((E)-styryl)-but-3-enyloxy]-silane 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学113氟化四丁基铵促进的羰基化合物与烯丙基硅烷的化学选择性烯丙基化。烯丙基醇的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94934-2

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。
• Allyl Transfer to Aldehydes and Ketones by Brønsted Acid Activation of Allyl and Crotyl 1,3,2-Dioxazaborolidines
  作者：Maureen K. Reilly、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol1020515

  日期：2010.11.5

  Brønsted acids activate allyl dioxazaborolidines to generate reactive allyl-transfer reagents in situ. These reagents add to aldehydes and ketones to generate the corresponding alcohols in good yields under mild conditions. The E- and Z-crotyl reagents react diastereoselectively with aldehydes and ketones to produce anti and syn adducts, respectively, a result consistent with a cyclic transition state (type

  烷基二恶唑硼烷是空气稳定的，通常是结晶有机硼烷。多种 Brønsted 酸激活烯丙基二恶唑硼烷以原位生成反应性烯丙基转移试剂。这些试剂添加到醛和酮中，在温和的条件下以良好的收率生成相应的醇。的ë -和Ž -crotyl试剂与醛和酮非对映选择性反应以产生抗与顺式加合物，分别与环状过渡态（I型机构）相一致的结果。
• Barbier-type allylation of carbonyl compounds and imines with metallic cadmium
  作者：Bir Sain、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61288-1

  日期：1992.8

  Cadmium mediated allylation of a variety of carbonyl compounds and imines in a Cd/Bu4NBr/THF system afforded excellent yields of the corresponding homoallylic alcohols and amines under very mild reaction conditions.

  在Cd / Bu 4 NBr / THF系统中，镉介导的各种羰基化合物和亚胺的烯丙基化在非常温和的反应条件下提供了极佳的相应均烯丙基醇和胺收率。