(+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione | 61849-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione
• 英文别名: (+/-)-carba-dT；C-thymidine；(+/-)-3--thymin；(+/-)-3-(trans-4-Hydroxy-cis-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thymin；1-[(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61849-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: ZOZRLTAJWLEGLG-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 334.17h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-(acetyloxy)-4-<(methanesulfonyloxy)methyl>cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Racemic Cyclopent-3-en-1-yl Nucleoside Analogues and Their Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成方法，从环戊二烯出发合成了外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物。关键步骤是对中间形成的两种烷基化环戊二烯混合物进行区域选择性氢硼化，得到一个环戊醇。剩余的双键进一步通过氢硼化、环氧化、顺式羟基化和环丙烷化进行官能化。

  DOI：

  10.1135/cccc20061011

文献信息

• 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one epoxide: A versatile intermediate for the synthesis of cyclopentyl carbocyclic 2-deoxy-, 3-deoxy- &amp; ara- ribonucleoside analogues
  作者：Belén M Domínguez、Paul M Cullis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01113-2

  日期：1999.7

  5,6-Epoxy-exo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one has been used as a versatile intermediate in the synthesis of 2-deoxy-, 3-deoxy- and ara- cyclopentyl carbocyclic nucleosides. An efficient, short synthesis of the (+) carbocyclic thymidine 13 is reported.

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。
• Synthesis and antiviral activity of the carbocyclic analogs of 5-ethyl-2'-deoxyuridine and of 5-ethynyl-2'-deoxyuridine
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Gussie Arnett、William M. Shannon

  DOI：10.1021/jm00151a013

  日期：1986.1

  The carbocyclic analogue of the antiviral agent 5-ethyl-2'-deoxyuridine (EDU) was synthesized by two routes. The pivotal step in the first route is the reaction of lithium dimethylcuprate with the carbocyclic analogue of 5-(bromomethyl)-2'-deoxyuridine dibenzoate (6). The second route is based on the synthesis of the carbocyclic analogue of 5-ethynyl-2'-deoxyuridine (12) by a coupling reaction catalyzed

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。
• Cyclopentane-Nucleobase Coupling in the Synthesis of Carbocyclic L-Nucleosides: is A S_<i>N</i>2-Reaction an Alternative to the Mitsunobu-Reaction?
  作者：S. Jessel、E. Hense、C. Meier

  DOI：10.1080/15257770701527745

  日期：2007.11.26

  Several carbocyclic L-nucleosides have been synthesized by coupling a cyclopentane-system with heterocycles according to a modified Mitsunobu-protocol. This reaction gave two regioisomers, the NI-alkylated product and an unwanted O-2-product. A simple, S(N)2-reaction has been investigated as an alternative for such couplings.
• New and Efficient Synthesis of Racemic Cyclopent-3-en-1-yl Nucleoside Analogues and Their Derivatives
  作者：Bastian Reichardt、Olaf R. Ludek、Chris Meier

  DOI：10.1135/cccc20061011

  日期：——

  A new, efficient synthesis of racemic cyclopent-3-en-1-yl nucleoside analogues has been developed starting from cyclopentadiene. The key step is the regioselective hydroboration of an intermediately formed mixture of two alkylated cyclopentadienes to give one cyclopentenol. The remaining double bond was further functionalized by hydroboration, epoxidation, cis-hydroxylation and cyclopropanation.

  已开发出一种新的高效合成方法，从环戊二烯出发合成了外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物。关键步骤是对中间形成的两种烷基化环戊二烯混合物进行区域选择性氢硼化，得到一个环戊醇。剩余的双键进一步通过氢硼化、环氧化、顺式羟基化和环丙烷化进行官能化。
• Carbocyclic analogs of anhydrothymidines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、William C. Coburn

  DOI：10.1002/jhet.5570200329

  日期：1983.5

  The carbocyclic analog of thymidine (C-Thymidine, 2) was converted to the analog of 3′-(O-methanesulfonyl)-5′-O-tritylthymidine, which was cyclized in alkaline solution or with 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene (DBU) to the carbocyclic analog of 5′-O-trityl-2,3′-anhydrothymidine (6). Hydrolysis of the latter compound produced the carbocyclic analog of all-cis-thymidine. C-Thymidine was also converted

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。