(E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyethanimine | 188909-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 188909-23-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 503.714
• InChiKey: GRZDQZOZSXENNK-HONSFURUSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyethanimine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-3-benzyloxy-4-methyl-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 1-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-L-erythrulose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与受保护的赤藓糖肟反应的非对映选择性

  摘要：

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00145-1

文献信息

• Diastereoselectivity of the reactions of organolithium reagents with protected erythrulose oximes
  作者：J.A. Marco、M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、E. Falomir、M. Oliva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00145-1

  日期：1998.5

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective in the case of the (E)-isomers. Chelated and nonchelated transition states have been proposed to rationalize these results, with additional support of computational methods.

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。
• Diastereoselective additions of organolithium reagents to the CN bond of protected erythrulose oxime ethers. Synthesis of enantiopure α,α-disubstituted α-aminiacids
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、Eva Falomir

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00165-2

  日期：1997.3

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective for the (E)-isomers. A chelated transition state has been proposed to explain this result. The addition products were converted into the two α,α-disubstituted α-aminoacids (R)-2-(−)-methylserine and (R)-(+)-2-phenylserine.

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。