2-Methyl-2-(2',3'-dimethyl-3'-nitrobutyl)-1,3-dioxolan | 20915-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2',3'-dimethyl-3'-nitrobutyl)-1,3-dioxolan
• CAS: 20915-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: QPJWGTQWQDYVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.052±15.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2',3'-dimethyl-3'-nitrobutyl)-1,3-dioxolan 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (S)-2-(2,3-dimethylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 、 (R)-2-(2,3-dimethylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸rub盐催化前手性受体上硝基烷的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00379-7