N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)propionamide | 1374422-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)propionamide
• CAS: 1374422-28-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: YSWPMXBQYYJORA-RMJBVJBCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic investigation of N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)alkanamides as analogs of N-glycoprotein linkage region

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在了解所有真核 N-糖蛋白中保守的 GlcNAcβAsn 连接的结构意义的计划的一部分，本研究报告了 N-(3-脱氧-3-乙酰氨基-β-) 的合成和 X 射线晶体结构D-吡喃糖基)乙酰胺 (Glc3NAcβNHAc) 和相应的丙酰胺 (Glc3NAcβNHPr)。这些结构与相应的 GlcNAc（C2 乙酰氨基）化合物的比较分析表明，涉及 N-H…O 和 C-H…O 氢键的分叉反平行模式，这是 N-糖蛋白模型 GlcNAcβNHAc 的标志特征和 GlcNAcβAsn，在两种 C3 乙酰氨基类似物中都不存在。在 C2 乙酰胺衍生物 GlcNAcβNHPr 的情况下，由 χ 2 定义的酰胺糖苷部分的延伸（反）构象对于 C3 乙酰胺类似物 (Glc3NAcβNHPr) 来说变成了粗俗。这一观察结果与早期关于 GlcNAcβAsn 的 C2-NHAc 基团在控制 N-糖蛋白连接区 χ 2 中的关键作用的研究一致。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9357-y