4-phenyl-1-propargyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 143887-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-propargyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-1-prop-2-ynyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；4-phenyl-1-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 143887-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: SNBCJSMRUFYWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-propargyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 叠氮苯 在 sodium ascorbate 、 copper dichloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Phenyl-1-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological investigations of dopaminergic partial agonists preferentially recognizing the D4 receptor subtype

  摘要：

  Aminomethyl-substituted biaryls bearing a pyrazole or triazole moiety were synthesized and investigated for dopamine and serotonin receptor binding. The N-arylpyrazoles 3b,f,g and 4 revealed K-i values in the subnanomolar range (0.28-0.70 nM) for the dopamine D4 receptor subtype. Employing both mitogenesis and GTP gamma S assays, ligand efficacy was evaluated indicating partial agonist properties. Interestingly, the tetrahydropyrimidine 4 (FAUC 2020) displayed significant intrinsic selectivity for D2(long) over D2(short). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.075
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-propynyl)pyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-1-propargyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023

文献信息

• BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1317459B1

  公开（公告）日：2004-04-07