6-bromo-3-hydroxy-3-[1-nitroethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 1315258-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxy-3-[1-nitroethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• CAS: 1315258-71-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₄
• 分子量: 301.096
• InChiKey: GNJZGUMRSYZYNY-RRAGMBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 6-溴靛红 在 铜色树碱 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-bromo-3-hydroxy-3-[1-nitroethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 、 6-bromo-3-hydroxy-3-[1-nitroethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 、 6-bromo-3-hydroxy-3-[1-nitroethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025