N-benzylpyrene-1-carboxamide | 138143-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-benzylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 138143-30-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: ZXRLIRLVWJSWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyrene-1-carboxamide 在 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Dependent Reactivity of Lithiated N-Benzylpyrene-1-Carboxamide

  摘要：

  本文介绍了 RLi-TMEDA 与 N-苄基芘-1-甲酰胺的石化作用。我们发现，反应结果在很大程度上取决于淬火步骤中使用的亲电子体。亲电子体可以在芘核的苄基位置或 C-2 位置引入。此外，当使用 H+ 作为淬火剂时，会形成芘 K 区分子内羰基化的产物。用 DDQ 对得到的化合物进行脱氢反应，可以合成一种具有偶氮苯并[c,d]芘（偶氮芘）骨架的新型含氮多环化合物。尝试将反应范围扩大到苯环取代的酰胺 8a 和 8b，结果出乎意料。这两种化合物与 BuLi 反应生成了 1-戊基芘（9），收率很高。研究和讨论了光物理特性，包括吸收光谱、发射光谱和所选产物的发射量子产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27123930
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-benzylpyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有羰基基团的多环芳烃发光过程的其他见解：萘，蒽和P的仲N-烷基和叔N，N-二烷基羧酰胺的光物理性质

  摘要：

  在这里，我们报道了N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团对多环芳烃发色团的荧光性质的取代作用，从而控制了它们的荧光性质。使用具有不同极性的溶剂获得的化合物的荧光性质几乎没有变化，表明改性的化合物没有形成电荷转移态。在低温（78 K）和粘性溶剂中进行的TD-DFT计算和测量表明，N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团倾向于减少来自系统间交叉的贡献并增加来自内部转化的贡献。考虑到醛和酮等低荧光羰基化合物的荧光机理是通过体系间交叉控制的，而羧酸和酯等高发光羰基化合物的荧光机理是通过辐射过程控制的，可以说是光物理过程。的ñ -烷基和ñ，ñ二烷基甲酰胺是新颖的。另外，对于激发态的计算结果表明，除了溶剂粘度和温度以外，还可以通过选择合适的多环芳族烃或酰胺结构来控制这种作用。

  DOI：

  10.1021/jo300317r

文献信息

• Efficient synthesis of pyrene-1-carbothioamides and carboxamides. Tunable solid-state fluorescence of pyrene-1-carboxamides
  作者：Anna Wrona-Piotrowicz、Janusz Zakrzewski、Rémi Métivier、Arnaud Brosseau、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c4ra07045c

  日期：——

  This paper discloses efficient synthesis of pyrene-1-carbothioamides and carboxamidesviaFriedel–Crafts reaction of pyrene with isocyanates followed by oxidative desulfuration. The amides display solid-state fluorescence with quantum yields up to 62%, originating from monomers, aggregates or excimers.

  这篇论文揭示了通过芴与异氰酸酯进行Friedel-Crafts反应，然后进行氧化脱硫制备吡啶-1-羰硫胺和羧酰胺的高效合成方法。这些酰胺在固态下表现出发光性能，量子产率高达62％，来源于单体、聚集体或激聚体。
• Transformation of Contact-Explosives Primary Amines and Iodine(III) into a Successful Chemical Reaction under Solvent-Free Ball Milling Conditions
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201500914

  日期：2015.12.14

  Any synthetic transformation using contact-explosives primary amines and hypervalent iodine(III) (phenyliodine diacetate) in constrained media (extreme conditions) is practically impossible. Herein, we report a method of controlling the explosion into a successful chemical reaction using the acid-salt NaHSO4. As a proof-of-concept, we considered mechanochemical (ball-milling) cross dehydrogenative

  在受限介质（极端条件）下使用接触爆炸性伯胺和高价碘（III）（苯基碘二乙酸酯）进行任何合成转化几乎是不可能的。在这里，我们报告了一种使用酸盐NaHSO 4将爆炸控制成成功的化学反应的方法。作为概念验证，我们考虑了通过CH活化进行醛酰胺化的机械化学（球磨）交叉脱氢偶联（CDC）反应。等温滴定量热法（ITC）研究有助于理解在加入NaHSO 4之前和之后反应过程中的焓变。
• Synthesis, luminescence properties, and theoretical insights of N-alkyl- or N,N-dialkyl-pyrene-1-carboxamide
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.020

  日期：2011.9

  We report the synthesis and photophysical properties of N-alkyl- or N,N-dialkyl-pyrene-1-carboxamide. These derivatives, as well as pyrene, exhibited blue emission. N-Alkyl-type derivatives exhibited strong fluorescence emission (Phi(fl) = 0.61 in EtOH) in both nonpolar and polar solvents. On the other hand. N,N-dialkyl-type derivatives showed weak fluorescence emission (Phi(fl) <0.01) due to vibrational deactivation. However, in highly viscous solvents such as glycerin, the quantum efficiencies of N-alkyl-type (Phi(fl) = 0.91) and N,N-dialkyl-type (Phi(fl) = 0.082) derivatives were increased. We also investigated the fluorescence mechanism of these compounds using time-dependent density-functional theory (TD-DFT). From these results, we find that highly fluorescent pyrene-1-carboxamide derivatives can be designed by introducing an appropriate functional group at the nitrogen atom of the amide. Thus, N,N-dialkyl-type pyrene-1-carboxamide has considerable potential for use in applications such as environmental response sensors and probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.