4-(5-acetylthiophen-2-yl)butanoic acid | 91061-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-acetylthiophen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Acetyl-2-thienyl)-buttersaeure；4-(5-acetyl-thiophen-2-yl)-butyric acid
• CAS: 91061-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: SXRBMSLTVTZIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-acetylthiophen-2-yl)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(5-(1-hydroxyethyl)thiophen-2-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为超快色氨酸选择性催化的生物共轭介质

  摘要：

  过去十年，化学、生物学、材料科学和生物医学领域的生物共轭技术数量显着增长。生物共轭技术的核心设计元素是化学反应，可以在目标蛋白质和标记试剂之间形成共价键。在水介质中实现化学选择性蛋白质生物缀合具有挑战性，特别是对于通常反应性较低的氨基酸残基，例如色氨酸。我们在此介绍通过六氟异丙醇（HFIP）中的超快路易斯酸催化反应开发色氨酸选择性生物共轭方法。结构-反应性关系研究揭示了噻吩和乙醇部分的组合，为这种生物共轭过程提供了合适的标记试剂，这使得能够以极快的反应对肽和蛋白质进行修饰，而不受明显的副反应的阻碍。标记方法的能力还促进了放射性氟化应用以及抗体功能化。 HFIP 对 α 螺旋的增强导致其与某种蛋白质的相容性，该报告还证明了通过在 HFIP 介质中添加离子液体实现的进一步稳定策略。非水生物共轭方法允许进行传统水工艺中无法实现的许多化学反应，并将进一步推进蛋白质的化学发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13447
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(5-acetylthiophen-2-yl)butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(5-acetylthiophen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为超快色氨酸选择性催化的生物共轭介质

  摘要：

  过去十年，化学、生物学、材料科学和生物医学领域的生物共轭技术数量显着增长。生物共轭技术的核心设计元素是化学反应，可以在目标蛋白质和标记试剂之间形成共价键。在水介质中实现化学选择性蛋白质生物缀合具有挑战性，特别是对于通常反应性较低的氨基酸残基，例如色氨酸。我们在此介绍通过六氟异丙醇（HFIP）中的超快路易斯酸催化反应开发色氨酸选择性生物共轭方法。结构-反应性关系研究揭示了噻吩和乙醇部分的组合，为这种生物共轭过程提供了合适的标记试剂，这使得能够以极快的反应对肽和蛋白质进行修饰，而不受明显的副反应的阻碍。标记方法的能力还促进了放射性氟化应用以及抗体功能化。 HFIP 对 α 螺旋的增强导致其与某种蛋白质的相容性，该报告还证明了通过在 HFIP 介质中添加离子液体实现的进一步稳定策略。非水生物共轭方法允许进行传统水工艺中无法实现的许多化学反应，并将进一步推进蛋白质的化学发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13447

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120289495A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、Y、Q、X、B和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• US8981084B2
  申请人：——

  公开号：US8981084B2

  公开（公告）日：2015-03-17