3-O-mesylate of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose | 91067-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-mesylate of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 91067-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: CLCAOXSGSHWACR-NMUGVGKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-mesylate of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose 在 Raney Ni (W-IV) sodium azide 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 14-{[(E)-(3aS,5R,6R,6aS)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylimino]-methyl}-3,9-dithia-12-aza-bicyclo[9.2.2]pentadeca-1(14),11(15),12-trien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes

  摘要：

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.237
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose 在 吡啶 作用下， 以6.4 g的产率得到3-O-mesylate of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes

  摘要：

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.237