1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridine | 1192571-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 1-(3,4-difluorophenyl)-3,12b-dihydro-2H-imidazo[1,2-f]phenanthridine
• CAS: 1192571-37-1
• 化学式: C₂₁H₁₆F₂N₂
• 分子量: 334.368
• InChiKey: CNPXQOYJEMGOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.7%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-f]phenanthridin-4-ylium bromide
  参考文献：
  名称：

  微调反应活性：1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶的合成与分离

  摘要：

  已开发出一种合成和分离1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）的简便方法。杂环是2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓阳离子（DIP）的三步级联合成中的一种反应性中间体，DIP是一种具有生物活性的DNA嵌入框架。但是，该中间体以前只能在原位进行表征。咪唑-N位置的结构衍生化控制中间体相对于电势和p K a的反应性允许隔离选定的TIP结构。已经确定了这些参数与反应结果之间的相关性，还研究了其他影响，例如空间和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/jo901622e
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethylphenanthridinium bromide 、 3,4-二氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97.9%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微调反应活性：1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶的合成与分离

  摘要：

  已开发出一种合成和分离1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）的简便方法。杂环是2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓阳离子（DIP）的三步级联合成中的一种反应性中间体，DIP是一种具有生物活性的DNA嵌入框架。但是，该中间体以前只能在原位进行表征。咪唑-N位置的结构衍生化控制中间体相对于电势和p K a的反应性允许隔离选定的TIP结构。已经确定了这些参数与反应结果之间的相关性，还研究了其他影响，例如空间和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/jo901622e

文献信息

• Fine Tuning Reactivity: Synthesis and Isolation of 1,2,3,12b-Tetrahydroimidazo[1,2-<i>f</i>]phenanthridines
  作者：Craig J. Richmond、Roslyn M. Eadie、Alexis D. C. Parenty、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/jo901622e

  日期：2009.11.6

  A facile route for the synthesis and isolation of 1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridines (TIPs) has been developed. The heterocycle is a reactive intermediate in the three-step cascade synthesis of 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-f]phenanthridinium cations (DIPs), a biologically active DNA intercalating framework; however, the intermediate has previously only been characterized in situ. Derivatization

  已开发出一种合成和分离1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）的简便方法。杂环是2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓阳离子（DIP）的三步级联合成中的一种反应性中间体，DIP是一种具有生物活性的DNA嵌入框架。但是，该中间体以前只能在原位进行表征。咪唑-N位置的结构衍生化控制中间体相对于电势和p K a的反应性允许隔离选定的TIP结构。已经确定了这些参数与反应结果之间的相关性，还研究了其他影响，例如空间和溶剂效应。