2-benzamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose | 4171-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-amino-2-deoxy-N-benzoyl-D-glucopyranose；2-Benzamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-pyranose；2-Benzamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose；N-[(3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 4171-71-5
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₆
• 分子量: 553.655
• InChiKey: PFSDBRMYRRFTEL-FLPFSHAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 、 2,4-二硝基氟苯 生成 (3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,4-dinitro-phenylamino)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第三部分 丁-2-烯基醚基

  摘要：

  -2,4,6-三ö苄基d -galactopyranose由烯丙基3-制备ø -烯丙基-2,4,6-三ö苄基α- d -galactopyranoside用于寡糖合成使用含有在3位上取代的半乳糖残基。研究了丁-2-烯基（巴豆基）醚体系用于保护羟基的用途。丁-2-烯基醚对于温和的酸水解和苄基化所需的基本条件均稳定，并易于在叔丁醇钾的二甲基亚砜中裂解。由烯丙基2,4,6-三-O-苄基-3- O制备丙-1-烯基2,4,6-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷-丁-2-烯基- α- d -galactopyranoside和丙-1-烯基2-苯甲酰氨基-4,6-二ø -苄基-2-脱氧β- d吡喃葡萄糖苷，从烯丙基2-苯甲酰氨基4制备，6-二-O-苄基-3- O-丁-2-烯基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖苷。由相应的β-烯丙基糖苷制备2-苯甲酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖-和D-半乳糖-吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/p19720001535
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-benzamide 生成 2-benzamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第三部分 丁-2-烯基醚基

  摘要：

  -2,4,6-三ö苄基d -galactopyranose由烯丙基3-制备ø -烯丙基-2,4,6-三ö苄基α- d -galactopyranoside用于寡糖合成使用含有在3位上取代的半乳糖残基。研究了丁-2-烯基（巴豆基）醚体系用于保护羟基的用途。丁-2-烯基醚对于温和的酸水解和苄基化所需的基本条件均稳定，并易于在叔丁醇钾的二甲基亚砜中裂解。由烯丙基2,4,6-三-O-苄基-3- O制备丙-1-烯基2,4,6-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷-丁-2-烯基- α- d -galactopyranoside和丙-1-烯基2-苯甲酰氨基-4,6-二ø -苄基-2-脱氧β- d吡喃葡萄糖苷，从烯丙基2-苯甲酰氨基4制备，6-二-O-苄基-3- O-丁-2-烯基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖苷。由相应的β-烯丙基糖苷制备2-苯甲酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖-和D-半乳糖-吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/p19720001535

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. II. Synthesis of 2-Acylamino-2-deoxy-D-glucopyranose Derivatives by Dimethylphosphinothioic Mixed Anhydride Method
  作者：Toshiyuki Inazu、Hideaki Hosokawa、Masahide Amemiya

  DOI：10.1246/bcsj.61.4467

  日期：1988.12

  Dimethylphosphinothioic (Mpt) mixed anhydrides of carboxylic acids were found to be useful for N-acylation of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose derivatives without protecting the hydroxyl functions. By this method, N-acylation of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride in methanol was also found to be possible.

  发现羧酸的二甲基硫代膦酸 (Mpt) 混合酸酐可用于 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物的 N-酰化而不保护羟基官能团。通过这种方法，2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖盐酸盐在甲醇中的N-酰化也被发现是可能的。
• The preparation of 2-iodoamides from glucals and their further transformations into oxazolines
  作者：Michael De Castro、Cecilia H. Marzabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.082

  日期：2004.8

  2-Deoxy-2-iodo-glycosylamides have been prepared from a variety of protected D-glucals by their reaction with N-iodo-succinimide and amides. Benzyl protected 2-iodoamides, when treated with sodium hydride and 15-crown-5, gave stable C1 N-linked 2-glycooxazolines as the major products. Silyl protected 2-iodoamides afforded the C1 C-linked 2-glycooxazolines; presumably by the rearrangement of unstable N-acylaziridine intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses with Partially Benzylated Sugars. VI.¹ Some Solvolytic Reactions of 2-Acetamido-1-O-acyl-2-deoxy-D-glucopyranose and -D-galactopyranose Derivatives
  作者：Thomas D. Inch、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01344a033

  日期：1966.6
• INAZU, TOSHIYUKI;HOSOKAWA, HIDEAKI;AMEMIYA, MASAHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4467-4469
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、HOSOKAWA, HIDEAKI、AMEMIYA, MASAHIDE

  DOI：——

  日期：——