2-Amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose | 10583-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 10583-62-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: KHOMYHMATNKEHV-OGJKZRMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mimetic peptides containing glucosamine

  摘要：

  A convenient synthesis of 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside was described from the readily available starting material 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (N-acetyl-D-glucosamine). Herein, the coupling of different lipophilic amino acids with 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucose was reported via an amide linkage as useful building blocks for the synthesis of glycopeptides. Of particular interest, bioactive peptide Arg-Gly-Asp (RGD) was incorporated into the building block containing valine was also reported. The 15 examples of corresponding di-, tri- and tetra-peptides were obtained as single alpha anomers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-Amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在非水溶剂中使用氯硫酸苯酯对氨基葡萄糖衍生物进行选择性 N 硫酸化

  摘要：

  摘要 在无水有机溶剂中用氯硫酸苯酯和三乙胺选择性 N-硫酸化具有未保护羟基的 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物，然后加入碳酸氢钠水溶液，得到高产率的 2-脱氧-2-磺氨基-D-吡喃葡萄糖产品。

  DOI：

  10.1080/00397919608004583

文献信息

• Syntheses with Partially Benzylated Sugars. VI.¹ Some Solvolytic Reactions of 2-Acetamido-1-O-acyl-2-deoxy-D-glucopyranose and -D-galactopyranose Derivatives
  作者：Thomas D. Inch、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01344a033

  日期：1966.6
• INAZU, TOSHIYUKI;HOSOKAWA, HIDEAKI;AMEMIYA, MASAHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4467-4469
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、HOSOKAWA, HIDEAKI、AMEMIYA, MASAHIDE

  DOI：——

  日期：——
• INADZU, TOSIYUKI
  作者：INADZU, TOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Bis-Tetrahydropyrano[2,3-<i>b</i>:2′,3′-<i>e</i>] Piperazine Ring System: A New Tricyclic Heterocycle from D-Glucosamine
  作者：Robert J. Kerns、Toshihiko Toida、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1080/07328309608005676

  日期：1996.7

  2-Amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose was transformed into its bis(tetrahydropyranyl)piperazine dimer (4) by reaction with 1,1'-thionyldiimidazole or 1,1'-sulfonyldiimidazole. This dimeric form of glucosamine is the first representative of this previously unknown heterocyclic ring system.