2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methylquinoxaline | 3149-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 3-Methyl-2-(1-β-D-glucosyloxy)-chinoxalin；2-<β-D-Glucopyranosyloxy>-3-methyl-chinoxalin；3-methyl-quinoxalin-2-yl β-D-glucopyranoside
• CAS: 3149-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: CSRVHJWVCWHMED-VVSAWPALSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧代/硫代喹喔啉和基于2-氧代/硫代喹喔啉的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过用α-D-吡喃葡萄糖基，α-D-吡喃半乳糖基和α-D对3-甲基-2-氧代（thioxo）-1,2-二氢喹喔啉1a，b进行糖基化制备了几种O-和S-喹喔啉苷。-在K 2 CO 3存在下用β-乳糖苷溴化物，然后用Et 3 N / H 2 O脱乙酰基。此外，用乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和3-氯丙醇将1a，b烷基化，得到相应的O-和S-acycloquinoxaline核苷。的反应1B与氯乙酸随后用磺胺醋酰磺胺嘧啶和缩合的Et的存在3N / THF和氯甲酸乙酯分别得到相应的磺酰胺衍生物14和15。新化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析证实。在体外筛选了其中一些化合物的抗肿瘤和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114124