N'-((4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide | 1020166-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-((4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-((4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
• CAS: 1020166-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: GMWULJNINQGHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some 4-functionalized-pyrazoles as antimicrobial agents

  摘要：

  1,3-Diaryl-4-formylpyrazoles 8 bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 were synthesized as important intermediates following Vilsmeier-Haack strategy. Aldehyde moiety of 4-formylpyrazole was then converted into carboxylic acid 9, cyano 10 and carbothioamide 11 using established procedures. Out of these 4-functionalized pyrazoles, pyrazole-4-carboxylic acids 9 and carbothioamides 11 were evaluated for their in vitro antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains namely, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (Gram-positive), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative), and in vitro antifungal activity against two pathogenic fungal strains namely, Aspergillus niger and Aspergillus flavus. Three tested compounds, 9e, 11b and 11f exhibited moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria and 9g showed moderate antifungal activity against the tested fungi. However, none of the compounds showed any activity against Gram-negative bacteria. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.060
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N'-((4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑和磺酰胺药基团作为碳酸酐酶抑制剂的新型查耳酮衍生物

  摘要：

  背景：含磺酰胺，吡唑和查耳酮基团的化合物在药物化学中很重要。它们具有广泛的生物学活性，包括碳酸酐酶（CA）抑制活性。 简介：碳酸酐酶I和II抑制剂用于治疗疾病，例如视网膜和脑水肿（CA I），癫痫和青光眼（CA II）。但是，当前可用的药物具有某些局限性或副作用。因此，需要新的候选药物来克服这些问题。在这项研究中，一系列化合物，（E）-4-（4-（3-芳基）-3-氧代丙-1-烯-1-基）-3-苯基-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺MS4-MS10被设计为使用混合方法发现新的CA抑制剂。 方法：如方案1所示合成化合物MS4-MS10，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱确认其化学结构。使用先前报道的程序测试了MS4-MS10对hCA I和II同工酶的CAs（EC4.2.1.1）抑制作用。 结果：CA抑制剂MS4-MS10对hCA I的IC 50值（nM）为27.8–87.3，对hCA

  DOI：

  10.2174/1570180817999201001160414

文献信息

• Pyrazolylbenzo[ d ]imidazoles as new potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase isoforms hCA IX and XII
  作者：Satish Kumar、Mariangela Ceruso、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.061

  日期：2016.7

  were designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase isoforms belonging to α family comprising of two cytosolic isoforms hCA I and II as well as two transmembrane tumor associated isoforms hCA IX and XII. Starting from these derivatives that showed high potency but low selectivity in favor of tumor associated isoforms hCA IX and XII, we investigated the impact of removing the

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。