1,1'-Dimethoxy<5>helicene | 133966-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-Dimethoxy<5>helicene
• 英文别名: (±)-10,11-dimethoxydibenzo[c,g]phenanthrene；4,21-Dimethoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 133966-20-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: KQQMOACTXRTTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-8,8'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,1'-Dimethoxy<5>helicene
  参考文献：
  名称：

  [5] Helicenes的构型稳定性

  摘要：

  通过光化学和苄基偶联途径，合成了在峡湾区被氟，甲氧基或甲基基团双官能化的一系列[5]螺旋烯。各化合物进入对映体和判定enantiomerization（Δ的吉布斯活化能的分辨率ģ ⧧（Ť））揭示在所有三种情况下的高外形稳定性。将双官能化[5]螺旋烯的ΔG⧧（T）值与其单官能化类似物和母体[5]螺旋烯的ΔG compared（T）值进行了比较。在这一系列中，扭曲和Δ之间的指数相关性ģ ⧧（Ť） 被找到。在迄今为止报道的[ n ]螺旋烯中，二甲基衍生物表现出与[9]螺旋烯相当的最高构型稳定性之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01461

文献信息

• Improved methodology for photocyclization reactions
  作者：Longbin Liu、Bingwei Yang、Thomas J. Katz、Michael K. Poindexter

  DOI：10.1021/jo00012a005

  日期：1991.6

  To photocyclize stilbenes, a stoichiometric amount of iodine plus propylene oxide in the absence of air is superior to a catalytic amount of iodine in the air. The propylene oxide prevents HI from photoreducing double bonds. The absence of air prevents photooxidative side reactions, shown in one case to be caused by a photogenerated oxidant, possibly hydrogen peroxide.