(±)-8,8'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene | 250716-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-8,8'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-8,8'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；8-Methoxy-1-(8-methoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-2-methylnaphthalene
• CAS: 250716-80-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: PNDREXCEGZPORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-8,8'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 7,14-dibromo-10,11-dimethoxy[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  [5] Helicenes的构型稳定性

  摘要：

  通过光化学和苄基偶联途径，合成了在峡湾区被氟，甲氧基或甲基基团双官能化的一系列[5]螺旋烯。各化合物进入对映体和判定enantiomerization（Δ的吉布斯活化能的分辨率ģ ⧧（Ť））揭示在所有三种情况下的高外形稳定性。将双官能化[5]螺旋烯的ΔG⧧（T）值与其单官能化类似物和母体[5]螺旋烯的ΔG compared（T）值进行了比较。在这一系列中，扭曲和Δ之间的指数相关性ģ ⧧（Ť） 被找到。在迄今为止报道的[ n ]螺旋烯中，二甲基衍生物表现出与[9]螺旋烯相当的最高构型稳定性之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01461
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1-萘甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (±)-8,8'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-tert-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl

  摘要：

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.

  DOI：

  10.1021/jo990968h

文献信息

• Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-<i>tert</i>-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl
  作者：Sergei V. Kolotuchin、Albert I. Meyers

  DOI：10.1021/jo990968h

  日期：1999.10.1

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.
• Configurational Stability of [5]Helicenes
  作者：Prince Ravat、Rahel Hinkelmann、David Steinebrunner、Alessandro Prescimone、Ina Bodoky、Michal Juríček

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01461

  日期：2017.7.21

  methyl groups was synthesized via photochemical and benzylic coupling route. Resolution of each compound into enantiomers and determination of the Gibbs activation energies of enantiomerization (ΔG⧧(T)) revealed high configurational stability in all three cases. The ΔG⧧(T) values of difunctionalized [5]helicenes were compared with those of their monofunctionalized analogues and the parent [5]helicene. Within

  通过光化学和苄基偶联途径，合成了在峡湾区被氟，甲氧基或甲基基团双官能化的一系列[5]螺旋烯。各化合物进入对映体和判定enantiomerization（Δ的吉布斯活化能的分辨率ģ ⧧（Ť））揭示在所有三种情况下的高外形稳定性。将双官能化[5]螺旋烯的ΔG⧧（T）值与其单官能化类似物和母体[5]螺旋烯的ΔG compared（T）值进行了比较。在这一系列中，扭曲和Δ之间的指数相关性ģ ⧧（Ť） 被找到。在迄今为止报道的[ n ]螺旋烯中，二甲基衍生物表现出与[9]螺旋烯相当的最高构型稳定性之一。