(3R,4S,5R,6S)-3,6-dipropyl-1,2-dioxane-4,5-diol | 912362-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-3,6-dipropyl-1,2-dioxane-4,5-diol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-3,6-dipropyldioxane-4,5-diol
• CAS: 912362-47-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: AIVAMNXQVFMTKM-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-3,6-dipropyl-1,2-dioxane-4,5-diol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到meso-(4R,5R,6S,7S)decane-4,5,6,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  串联氧化的苯酚氧化和分子内加成作为一种构建杂环的方法

  摘要：

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。

  DOI：

  10.1021/jo302002j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dipropyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,5R,6S)-3,6-dipropyl-1,2-dioxane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Osmium Catalyzed Dihydroxylation of 1,2-Dioxines:  A New Entry for Stereoselective Sugar Synthesis

  摘要：

  A series of 3,6-substituted 3,6-dihydro-1,2-dioxines were dihydroxylated with osmium tetroxide to furnish 1,2-dioxane-4,5-diols (peroxy diols) in yields ranging from 33% to 98% and with de values not less than 90%. The peroxy diols were then reduced to generate a stereospecific tetraol core with R, R, S, S or "allitol" stereochemistry. The peroxy diols and their acetonide derivatives were also ring-opened with Co(II) salen complexes to give novel hydroxy ketones in 77-100% yield, including the natural sugar psicose. Importantly, preliminary work on the catalytic asymmetric ring-opening of meso-peroxy diols using the Co(II) Jacobsens's catalyst indicates that asymmetric sugar synthesis from 1,2-dioxines is possible.

  DOI：

  10.1021/jo060949p