[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 120885-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120885-65-6；138515-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: YFRLFZUGGUCODV-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor

  摘要：

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93538-x

文献信息

• Neue Dideoxycytidin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung für Pharmazeutika
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0311100A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin die punktierte Bindung fakultativ ist, B OH oder OC(O)R; C NHC(O)R¹ oder N=CH-NR²R³; R, R¹, R² und R³ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl, Aryloxyalkyl oder Aryl darstellen, sind wirksam gegen retrovirale Infektionen, insbesondere AIDS.

  式中的化合物 其中虚线键为任选键，B 为 OH 或 OC(O)R；C 为 NHC(O)R¹ 或 N=CH-NR²R³；R、R¹、R² 和 R³ 相互独立地为直链或支链烷基、烷氧基烷基、芳烷基、芳氧基烷基或芳基。
• Verfahren zur Herstellung von 2',3'-dideoxycytidin
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0341704A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt, b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert, c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten, d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten; sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备 2′，3′-二脱氧胞苷的工艺，其特征在于 a) 用适当的保护基团保护胞苷的 4-氨基 b) 将被保护的胞苷溴乙酰化为相应的溴乙酸酯衍生物 c) 还原消除溴乙酸酯中的溴原子和乙酰氧基，得到 2′，3′-二脱氢衍生物、 d) 将 2′,3′-二脱氢衍生物氢化，并 e) 从这样得到的 2′,3′-二脱氧胞苷中除去 4-氨基和 5′-羟基上的保护基团，得到 2′,3′-二脱氧胞苷； 以及在这一过程中出现的新型中间产物。