tert-butyl (2-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethyl) carbamate | 1261117-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethyl) carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1261117-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₆BrFN₄O₃
• 分子量: 481.365
• InChiKey: PGGHXAJROUEBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethyl) carbamate 以89的产率得到Carbamic acid, N-[2-[2-(4-fluorophenyl)-3-[(4-fluorophenyl)amino]-5,6-dihydro-8,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 4244-4273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propan-2-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-1-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 borane tetrahydrofuran 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (2-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20110059934A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物以及使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20130281403A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物和使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASE
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20160108051A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防疟疾的方法。
• Rhenium(I) derivatives of aminoquinoline and imidazolopiperidine-based ligands: Synthesis, in vitro and in silico biological evaluation against Plasmodium falciparum
  作者：Sara Nasiri Sovari、Taryn M. Golding、Mziyanda Mbaba、Roxanne Mohunlal、Timothy J. Egan、Gregory S. Smith、Fabio Zobi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111905

  日期：2022.9

  the chloroquine-sensitive (CQS) and multidrug-resistant (MDR) strains (NF54 and K1, respectively) of P. falciparum. The quinoline-based compounds (L1, L2, ReL1, and ReL2) were at least six-fold more potent than their IMP-based counterparts (L3, L4, ReL3, and ReL4) against both strains of P. falciparum, with the most promising compound (L1) displaying activity comparable to chloroquine diphosphate (CQDP)

  合成了一个包含 1,2,3-三唑基团的基于氨基喹啉和咪唑并哌啶 (IMP) 的配体及其相应的三羰基铼络合物的小库，并评估了它们对氯喹敏感 (CQS) 和多药耐药的抑制活性恶性疟原虫的 (MDR) 菌株（分别为 NF54 和 K1）。基于喹啉的化合物（L1、L2、ReL1和ReL2）对两种恶性疟原虫菌株的效力至少是基于 IMP 的化合物（L3、L4、ReL3和ReL4 ）的六倍，其中最有前途的化合物（L1 ) 在 MDR 菌株中显示出与二磷酸氯喹 (CQDP) 相当的活性。此外，所有合成化合物的电阻指数均低于 CQDP。为了深入了解可能的作用机制，进行了计算机上的疟原虫色素对接模拟。这些研_ _ _ 13.56 大卡/摩尔）。此外，配体相对于其相应的 Re(I) 复合物表现出更高的结合亲和力，这反映在它们的抗疟原虫活性中。
• Imidazo[1,2a]pyrazines and compositions comprising them for the treatment of parasitic diseases
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2737927A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The invention provides compounds of formula Ia, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了式 Ia 化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防疟疾的方法。