α-ethylidene-(Z)-1H-indole-2-acetonitrile | 113373-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-ethylidene-(Z)-1H-indole-2-acetonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-indolylacrylonitrile；(Z)-2-(1H-indol-2-yl)but-2-enenitrile
• CAS: 113373-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: WJTMATINQHUWHQ-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethylidene-(Z)-1H-indole-2-acetonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-3-(1H-Indol-2-yl)-2,4-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3950
• 作为产物：
  描述：

  丁-2,3-二烯腈 、 乙醛 、 苯基羟胺 生成 α-ethylidene-(Z)-1H-indole-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1

文献信息

• Radical cation Diels-Alder reaction of indoles and exocyclic dienes
  作者：Olaf Wiest、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85053-y

  日期：1993.10

  A convergent synthesis of [b]-annelated tetrahydrocarbazoles through a radical cation Diels-Alder reaction is described. The reaction is induced by photo electron transfer (PET). The previously predicted stepwise mechanism of this reaction is proved by stereochemical analysis of the products.

  描述了通过自由基阳离子Diels-Alder反应的收敛合成[b]-退火的四氢咔唑。该反应是由光电子转移（PET）引起的。通过产物的立体化学分析证明了该反应的先前预测的逐步机理。
• [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between β-Acceptor-Substituted Enamines and 2-Vinylindole Radical Cations Acting as Hetero-Dienes
  作者：Christoph F. Gürtler、Eberhard Steckhan、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo951551o

  日期：1996.1.1

  [4 + 2]-Cycloaddition reactions between 2-vinylindoles acting as hetero-dienes and beta-acceptor substituted cyclic and acyclic enamines can be induced by formation of 2-vinylindole radical cations either via anodic oxidation or photoelectron transfer (PET) using catalytic amounts of triarylpyrylium tetrafluoroborates as sensitizers. In this way, pyrido[1,2-a]indoles or indolo[1,2-a]hexahydro-1,8-naphthyridines

  充当杂二烯的2-乙烯基吲哚与β-受体取代的环状和无环烯胺之间的[4 + 2]-环加成反应可以通过使用催化量的阳极氧化或光电子转移（PET）形成2-乙烯基吲哚自由基阳离子来诱导四氟硼酸三芳基吡啶鎓作为敏化剂。以此方式，在完整的区域和立体化学控制下，一步形成吡啶并[1,2-a]吲哚或吲哚[1,2-a]六氢-1,8-萘啶。
• Wiest, Olaf; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 932 - 934
  作者：Wiest, Olaf、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic additions to acceptor-substituted 2-vinylindoles
  作者：Siegfired Blechert、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80485-o

  日期：1991.12

  1,2-Additions, 1,4-additions and 1,4-additions with subsequent cyclisation to alpha-ethylidene-(Z)-1H-indole-2-acetonitrile 3a yield functionalized 2-substituted indoles, which are attractive intermediates for the synthesis of heterocycles and alkaloids.
• Proton-induced Diels-Alder reactions of 2-Vinylindoles
  作者：Siegfried Blechert、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61001-8

  日期：1992.10

  New induction methods for the Diels-Alder reaction of acceptor-substituted 2-vinylindoles with carbodienophiles are described. Variation of the diene as well as the dienophile allows regio- and stereocontrolled construction of different carbazole derivatives.