methyl 2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetate | 175695-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetate
• 英文别名: methyl (N⁶-(di-tert-butyloxy carbonyl)adenin-9-yl)acetate；Methyl 2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 175695-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₆
• 分子量: 407.426
• InChiKey: AHFDWPBIQFMXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-descladinosyl-3-O-(8-((2-(N⁶-(di-tert-butyloxycarbonyl)adenin-9-yl)ethyl)amino)octyl)carbamoylazithromycin-11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Conjugates of 3-O-Descladinose-azithromycin and Nucleobases against rRNA A2058G- or A2059G-Mutated Strains

  摘要：

  结构不相关的抗生素 MLSB（大环内酯-林可酰胺-链霉亲和素 B）由于 rRNA A2058 的结构修饰而产生交叉耐药性，从而损害了具有临床耐药性的病原体。借助工程大肠杆菌 SQ110DTC 和 SQ110LPTD，我们充分探索了与核碱基共轭的新型 3-O-去甲斑蝥素阿奇霉素化学型的结构-活性关系。大环内酯类药物与核碱基（尤其是腺嘌呤）的共轭物对 rRNA A2058/2059 突变的工程大肠杆菌菌株的抗菌效果优于泰利霉素、阿奇霉素和林可霉素，但代价是降低了渗透性，增加了对临床分离菌株外排蛋白的易感性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031327
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Conjugates of 3-O-Descladinose-azithromycin and Nucleobases against rRNA A2058G- or A2059G-Mutated Strains

  摘要：

  结构不相关的抗生素 MLSB（大环内酯-林可酰胺-链霉亲和素 B）由于 rRNA A2058 的结构修饰而产生交叉耐药性，从而损害了具有临床耐药性的病原体。借助工程大肠杆菌 SQ110DTC 和 SQ110LPTD，我们充分探索了与核碱基共轭的新型 3-O-去甲斑蝥素阿奇霉素化学型的结构-活性关系。大环内酯类药物与核碱基（尤其是腺嘌呤）的共轭物对 rRNA A2058/2059 突变的工程大肠杆菌菌株的抗菌效果优于泰利霉素、阿奇霉素和林可霉素，但代价是降低了渗透性，增加了对临床分离菌株外排蛋白的易感性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031327

文献信息

• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。
• Liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid dimer
  作者：Audrey Farèse、Nadia Patino、Roger Condom、Sandrine Dalleu、Roger Guedj

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00037-8

  日期：1996.2

  The first liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid (PNA_) dimer containing guinine and adenine has been achieved in good yields. A new strategy was elaborated in order to circumvent difficult coupling of the protected PNA.

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。