3,4-bis((S)-1-((S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1620902-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4-bis((S)-1-((S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1620902-52-4
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₄
• 分子量: 474.644
• InChiKey: NPYBJWLNUMLNPO-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-amine 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3,4-bis((S)-1-((S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by new squaramide-linked bisoxazoline–Zn(OTf)2 complexes

  摘要：

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation reactions of indoles with beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters catalyzed by novel chiral C-2-symmetric squaramide-linked bisoxazoline-Zn(OTf)(2) complexes were investigated. The corresponding indole ketoesters were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and with high enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report on the use of chiral squaramide-linked bisoxazoline SQBOX in a catalytic enanitioselective Friedel-Crafts alkylation reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.011