bulbispermine | 23610-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: bulbispermine
• 英文别名: hamayne；Hamayn；(1S,13S,15R,18S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene-15,18-diol
• CAS: 23610-70-0；61948-11-6；108906-57-6；151003-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KWAOMPWGIIXDPH-LTTZEQNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bulbispermine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bulbispermine：Crinine 型石蒜科生物碱对抗凋亡神经胶质瘤细胞表现出细胞抑制活性

  摘要：

  石蒜科生物碱球精胺被衍生化以产生一小组合成类似物。这些，连同灯泡精胺的天然 crinine 型同源物，在体外针对一组对促凋亡刺激具有不同水平的抗性的癌细胞系进行了评估。通过 MTT 比色测定法确定，球精胺、血红素和血红素显示出最有效的抗增殖活性。在合成的球精胺类似物中，只有 C1,C2-二氨基甲酸酯衍生物表现出显着的生长抑制特性。根据细胞凋亡敏感性标准，发现所有活性化合物均不区分癌细胞系；它们在两种细胞类型中表现出相似的效力，表明诱导细胞凋亡不是该系列化合物抗增殖活性的主要机制。还发现灯泡精胺通过细胞抑制作用抑制胶质母细胞瘤细胞的增殖，这可能是由于肌动蛋白细胞骨架的僵化所致。这些发现使我们认为，crinine 型生物碱是治疗抗凋亡癌症，尤其是胶质母细胞瘤的潜在有用药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100608
• 作为产物：
  描述：

  (±)-apohaemanthamine 在 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 以6 mg的产率得到bulbispermine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids from Eucharis amazonica (Amaryllidaceae).

  摘要：

  从亚马逊朱顶红（石蒜科）的干燥鳞茎和叶中分离出13种生物碱。7-甲氧基氧代阿索烷、6-O-甲基普雷塔泽汀和阿波海曼他明是首次从天然来源中分离出的生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.315

文献信息

• Application of Electrocyclic Ring-Opening and Desymmetrizing Nucleophilic Trappings of <i>meso</i>-6,6-Dibromobicyclo[3.1.0]hexanes to Total Syntheses of Crinine and Haemanthamine Alkaloids
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00018

  日期：2019.3.15

  radical cyclization, and Pictet–Spengler reactions, into (−)- or (+)-crinane (1 or ent-1, respectively). Variations on these protocols were applied to the total syntheses of (+)- and (−)-11-hydroxyvattitine [(+)- and (−)-3], (+)- and (−)-bulbispermine [(+)- and (−)-4], (+)- and (−)-haemanthamine [(+)- and (−)-5], (+)- and (−)-pretazettine [(+)- and (−)-6], and (+)- and (−)-tazettine [(+)- and (−)-7] as

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne
• Bulbispermine: A Crinine-Type Amaryllidaceae Alkaloid Exhibiting Cytostatic Activity toward Apoptosis-Resistant Glioma Cells
  作者：Giovanni Luchetti、Robert Johnston、Véronique Mathieu、Florence Lefranc、Kathryn Hayden、Anna Andolfi、Delphine Lamoral-Theys、Mary R. Reisenauer、Cody Champion、Stephen C. Pelly、Willem A. L. van Otterlo、Igor V. Magedov、Robert Kiss、Antonio Evidente、Snezna Rogelj、Alexander Kornienko

  DOI：10.1002/cmdc.201100608

  日期：2012.5

  The Amaryllidaceae alkaloid bulbispermine was derivatized to produce a small group of synthetic analogues. These, together with bulbispermine’s natural crinine‐type congeners, were evaluated in vitro against a panel of cancer cell lines with various levels of resistance to pro‐apoptotic stimuli. Bulbispermine, haemanthamine, and haemanthidine showed the most potent antiproliferative activities as determined

  石蒜科生物碱球精胺被衍生化以产生一小组合成类似物。这些，连同灯泡精胺的天然 crinine 型同源物，在体外针对一组对促凋亡刺激具有不同水平的抗性的癌细胞系进行了评估。通过 MTT 比色测定法确定，球精胺、血红素和血红素显示出最有效的抗增殖活性。在合成的球精胺类似物中，只有 C1,C2-二氨基甲酸酯衍生物表现出显着的生长抑制特性。根据细胞凋亡敏感性标准，发现所有活性化合物均不区分癌细胞系；它们在两种细胞类型中表现出相似的效力，表明诱导细胞凋亡不是该系列化合物抗增殖活性的主要机制。还发现灯泡精胺通过细胞抑制作用抑制胶质母细胞瘤细胞的增殖，这可能是由于肌动蛋白细胞骨架的僵化所致。这些发现使我们认为，crinine 型生物碱是治疗抗凋亡癌症，尤其是胶质母细胞瘤的潜在有用药物。
• Alkaloids from Eucharis amazonica (Amaryllidaceae).
  作者：Fabio Cabezas、Arnoldo Ramírez、Francesc Viladomat、Carles Codina、Jaume Bastida

  DOI：10.1248/cpb.51.315

  日期：——

  Thirteen alkaloids have been isolated from dried bulbs and leaves of flowering Eucharis amazonica (Amaryllidaceae). The alkaloids, 7-methoxyoxoassoanine, 6-O-methylpretazettine and apohaemanthamine, are reported for the first time from a natural source.

  从亚马逊朱顶红（石蒜科）的干燥鳞茎和叶中分离出13种生物碱。7-甲氧基氧代阿索烷、6-O-甲基普雷塔泽汀和阿波海曼他明是首次从天然来源中分离出的生物碱。