2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 77790-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 77790-47-7
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: OVACDXLVIKYGON-LLQHYSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 camphor-10-sulfonic acid 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S,3aS,5R,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-fused perhydrofuropyrans and related α-methylene lactones: bicyclic ring-systems present in the ezomycins, the octosyl acids, and certain antitumor terpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84618-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 乙酰溴 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6

文献信息

• A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.003

  日期：2010.1

  A simple, mild, and environmentally benign synthesis procedure of pyranoid glycals is described. In a novel fashion, protected glycopyranosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in phosphate buffer at room temperature. The pyranoid glycals were obtained in good-to-excellent yields (18 examples).

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。
• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。
• Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part II<b />
  作者：Ole Hindsgaul、Vivekanand Kamath

  DOI：10.1055/s-2003-40330

  日期：——

  The lewis b tetrasaccharide is known to bind to lectin IV of Griffonia simplicifolia. In an effort to prepare superior ligands, we have synthesized analogs of this tetrasaccharide and evaluated their binding to the lectin. This paper (part II in a series of two) describes the synthesis of and binding studies with analogs where the GlcNAc unit (a) has been replaced by simpler mimicking residues that are both flexible and rigid. A simple 1,2-trans cyclohexanediol residue provided a reasonable simplified inhibitor whereas a flexible 1,2-ethanediol replacement led to a completely inactive ligand.

  众所周知，Lewis b 四糖能与狮头石竹凝集素 IV 结合。为了制备更好的配体，我们合成了这种四糖的类似物，并评估了它们与凝集素的结合情况。本文（两篇系列论文的第二部分）介绍了类似物的合成和结合研究，在这些类似物中，GlcNAc 单元（a）被更简单的柔性和刚性模拟残基所取代。简单的 1,2-反式环己二醇残基提供了一种合理的简化抑制剂，而灵活的 1,2-乙二醇取代则导致配体完全失去活性。
• Synthesis and enzymatic evaluation of modified acceptors of recombinant blood group A and B glycosyltransferases
  作者：Ali Mukherjee、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00003-3

  日期：2000.5

  alpha-L-Fucp-(1 --> 2)-beta-D-Galp-(1 --> O)-Octyl (1) is an acceptor for the human blood group A and B glycosyltransferases. Seven analogues of 1, containing deoxy, methoxy and arabino modifications of the Fuc residue, were chemically synthesized and kinetically evaluated in radioactive enzymatic assays. Both the enzymes tolerate modification of the 3'-OH on the fucose residue. The 2'-OH was found

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。
• Synthesis of three regioisomers of the pentasaccharide part of the Skp1 glycoprotein of Dictyostelium discoideum
  作者：Zoltán B. Szabó、Mihály Herczeg、Anikó Fekete、Gyula Batta、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.040

  日期：2009.5

  the form of (2-trimethylsilyl)ethyl glycosides by means of 2+3 block syntheses using the disaccharide donor at the non-reducing end, and three different trisaccharide acceptors at the reducing end. Fucosylation of (2-trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-NPhth-β-d-glucopyranoside with different fucosyl donors carrying an O-(2-naphthyl)methyl ether

  在盘基网柄菌中发现了Skp1糖蛋白的线性五糖部分的三种区域异构体，通过（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式，通过在非还原端使用二糖供体进行2 + 3嵌段合成，以及在还原端有三个不同的三糖受体。（2-三甲基硅烷基）乙基3,4,6-三-岩藻糖基ö苄基β-d吡喃半乳糖- （1→3）-4,6- Ô -亚苄基-2-脱氧-2- Ñ PHTH-β -d-吡喃葡萄糖苷与不同的岩藻糖基供体携带O在位置C2，C3或C4处作为临时保护基的-（2-萘基）甲基醚产生了被保护的核心三糖。在选择性除去（2-萘基）甲基之后，将所得的受体用α（1→6）连接的二半乳糖基供体糖基化，以产生相应的三种区域异构的五糖。将邻苯二甲酰亚胺基部分转化为N-乙酰基，然后对可还原保护基进行催化氢化，得到了游离的目标五糖，在阐明天然五糖的确切结构时，它应该能够提供帮助。