[(1S,3R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-3-[2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate | 918300-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-3-[2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
• CAS: 918300-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: UVPBGTWVLWAETH-PQFRYHKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-3-[2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到4-amino-1-[(1S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4'-修饰的（2-氧杂双环[3.1.0]己基）嘧啶核苷的合成与构象分析

  摘要：

  我们报告了迄今为止未知的带有 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架（5、6、8、13-17 和 19）的嘧啶核苷类似物的合成，在 C-4' 位置进行了各种修饰，包括亚甲基、叠氮基, 和类似阿拉伯的配置。核苷类似物 6、14 和 17 的构象分析表明，这种 C-4' 修饰的核苷类似物的构象被限制在伪旋转循环的东南半球（在 0T1 和 2E 构象之间）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600550
• 作为产物：
  描述：

  [(5aR,6aS,7aS,7bS)-2-oxo-5a,7,7a,7b-tetrahydro-2H,6aH-cyclopropa[4',5']furo[2',3':4,5][1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a-yl]methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(1S,3R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-3-[2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-4'-修饰的（2-氧杂双环[3.1.0]己基）嘧啶核苷的合成与构象分析

  摘要：

  我们报告了迄今为止未知的带有 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架（5、6、8、13-17 和 19）的嘧啶核苷类似物的合成，在 C-4' 位置进行了各种修饰，包括亚甲基、叠氮基, 和类似阿拉伯的配置。核苷类似物 6、14 和 17 的构象分析表明，这种 C-4' 修饰的核苷类似物的构象被限制在伪旋转循环的东南半球（在 0T1 和 2E 构象之间）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600550