(E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one | 1392505-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1392505-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: DCMKFMWSSQEYKV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-3-benzyl-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827

文献信息

• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。