ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate | 352640-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-cyanoacrylate；Ethyl-beta-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-alpha-cyanoacrylate；ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 352640-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: VXMQQXKIWJQWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(5-bromo-2-acetoxyphenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-mercaptopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些氮杂环的合成及其抗微生物和抗肿瘤活性的体外评价

  摘要：

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0981-3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 Zeolitic imidazolate framework (ZIF-8) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  ZIF-8纳米颗粒可作为Knoevenagel合成氰基丙烯酸酯和3-氰基香豆素的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.070

文献信息

• ZIF-8 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for the Knoevenagel synthesis of cyanoacrylates and 3-cyanocoumarins
  作者：Oleksii Kolmykov、Nassima Chebbat、Jean-Marc Commenge、Ghouti Medjahdi、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.070

  日期：2016.12

  1786 m2.g−1 were used as an heterogenous catalyst for the Knoevenagel synthesis of α,β-unsaturated cyanoesters and 3-cyanocoumarins. The preparation of 3-cyanocoumarins was efficiently achieved using DMF as the solvent and conducting the condensation at 80 °C. When the reaction was performed in ethanol, only the intermediates α,β-unsaturated cyanoesters were obtained. The ZIF-8 catalyst can be reused

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。
• Synthesis of some nitrogen heterocycles and in vitro evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：J. A. Hasanen、I. M. El-Deen、R. M. El-Desoky、A. M. Abdalla

  DOI：10.1007/s11164-012-0981-3

  日期：2014.2

  3a, 5, and 10 with acetic anhydride yielded the acetoxy and N-acetyl derivatives 4, 6, and 11. The mass-spectral fragmentation patterns of nitrogen heterocycles were investigated to elucidate the structure of the prepared compounds. Biological studies of nitrogen heterocycles were carried out to investigate their antimicrobial and anticancer activities; it was found that compounds 5, 10, and 11 were

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。