ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate | 352640-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-cyanoacrylate；Ethyl-beta-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-alpha-cyanoacrylate；ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 352640-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: VXMQQXKIWJQWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(5-bromo-2-acetoxyphenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-mercaptopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些氮杂环的合成及其抗微生物和抗肿瘤活性的体外评价

  摘要：

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0981-3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 Zeolitic imidazolate framework (ZIF-8) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到ethyl β-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  ZIF-8纳米颗粒可作为Knoevenagel合成氰基丙烯酸酯和3-氰基香豆素的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.070