2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-arabinonic acid | 1044509-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-arabinonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-methoxy-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 1044509-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: DXQXLXXXFVQNMY-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-arabinonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-arabinonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基氧δ氨基酸与D-合成L-来苏，D-核糖，和D-阿拉伯糖配置

  摘要：

  从1,2-异亚丙基起始d -木糖（1），3-甲氧基氧δ氨基用酸d - L-来苏，d -核糖，和d -阿糖构型合成。C-5为1的叠氮化物功能的早期引入缩短了合成途径。中间的环收缩d -xylono -1,4-内酯6经由三氟甲磺酰化并用导致碱处理相应的3-甲氧基氧δ氨基酯与d - L-来苏构造7。d的类似过程-ribono -1,4-内酯16提供的混合物d -核糖和d -阿糖酯17和18。甲基的水解酯7，17，和18到其相应δ-氨基酸成功用LiOH在THF中，在对比的是他们的3-羟基类似物11。

  DOI：

  10.1080/07328300802061717