methyl 6-amino-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-phenyl-3-propyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate | 1432062-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-phenyl-3-propyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-4-(methoxycarbonylmethyl)-1-phenyl-3-propyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1432062-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: DQFITFGPANGNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 、 2-苯基-5-丙基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-phenyl-3-propyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient DABCO-catalyzed one-pot synthesis of multi-substituted pyrano[2,3-c]pyrazole dicarboxylates

  摘要：

  We developed an efficient and simple one-pot synthesis of functionalized multi-substituted 2,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole dicarboxylates from beta-ketoesters, hydrazine, dimethyl acetylenedicarboxylate and malononitrile in EtOH. This four-component one-pot reaction carried out in the presence of DABCO catalyst showed advantages over a one-pot three-component method in its simple procedure, high yield and low toxicity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.088

文献信息

• Chemodivergent, multicomponent domino reactions in aqueous media: l-proline-catalyzed assembly of densely functionalized 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles and bispyrazolyl propanoates from simple, acyclic starting materials
  作者：Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c3gc37128j

  日期：——

  excellent yield employing an L-proline-catalyzed, on-water four-component domino reaction from hydrazines, β-dicarbonyl compounds, nitriles and dialkyl acetylenedicarboxylates that generates two rings by the creation of C–C (two), C–N, CN and C–O bonds and presumably involves a sequence of hydrazone formation, cyclocondensation, Michael, [1,3]-hydrogen shift, Michael addition and 6-exo-dig annulation

  使用L-脯氨酸催化的On - pro合成了4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑-6-胺的库，产率很高。水 的四组分多米诺反应 肼，β-二羰基化合物， 腈和乙炔基二烷基羧酸二酯，通过创建C–C（两个），C–N，C N和C–O键生成两个环，并且可能涉及一系列hydr 形成，环缩合，迈克尔，[1,3]-氢转移， 迈克尔加法和6 -exo-dig环空步骤。当使用丙酸烷基酯时，发生三组分反应，通过双迈克尔多米诺方法提供了3，3-双（5-羟基-1 H-吡唑-4-基）丙酸烷基酯。