4-bromo-1,2-bis(methoxymethoxy)benzene | 1132094-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1132094-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: DDQFEAMPRRZUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-bis(methoxymethoxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING PENDRIN

  摘要：

  The present invention relates to a novel compound as pendrin corrector represented by the following Chemical formula 1 and a composition for preventing or treating pendred syndrome and the related disease thereof comprising the same as an active ingredient:(I)

  公开号：

  WO2024144371A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-bromo-1,2-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  线性香豆素木素 (+) 和 (−)-Sapiumin C、(−)-Moluccanin 和 (−)-Hemidesminine 的全合成

  摘要：

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00292

文献信息

• Synthesis-Guided Structure Revision of the Sarcodonin, Sarcoviolin, and Hydnellin Natural Product Family
  作者：David W. Lin、Takeshi Masuda、Moritz B. Biskup、Jonathan D. Nelson、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo102228j

  日期：2011.2.18

  extensive studies aimed at their chemical synthesis. Key features of revised structure 1b include replacement of the N,N-dioxide moiety with an oxime, ring-opening of the central diketopiperazine, and transposition of the terphenyl wing from the 1β−2β position of 1a to the 2β−3β position of 1b. This structure revision arose from the serendipitous synthesis of a benzodioxane aminal (44) whose structure

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。
• Crown ethers with lateral ortho-terphenyl units: effect of ester groups and sodium salts on the mesomorphic properties
  作者：Nelli Steinke、Michael Jahr、Matthias Lehmann、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Stefan Tussetschläger、Sven Sauer、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/b814536a

  日期：——

  Unsymmetrical crown ether derivatives 7 and 12 with one lateral o-terphenyl unit bearing different ester substituents were synthesized starting from methoxymethyl (MOM) protected bromobenzenes 3 and 8 by conversion into the respective borolanes 4 and 9, twofold Suzuki coupling with dibromobenzo[15]crown-5, acidic deprotection and finally esterification either with various alkanoic chlorides or gallic acids. Reaction with NaI provided the complexes [NaI·(7a–g)] and [NaI·(12a–d)], respectively. Uncomplexed crown ethers as well as their complexes [NaI·7a–c] and [NaI·12a–d] are non-mesogenic. In the case of [NaI·(7d–g)], however, the complexation induced a mesophase formation. As exemplarily shown for [NaI·7d], different textures were observed upon cooling, a fan-shaped texture, which is typical for a columnar hexagonal mesophase, and a striped fan-shaped texture, indicating a second mesophase Colx at low-temperature. From the SAXS diffraction pattern this mesophase was assigned to be columnar rectangular. For [NaI·7g] a different diffraction pattern was found, from which the low-temperature mesophase might be attributed to a soft crystal or a highly ordered columnar mesophase with orthorhombic symmetry.

  合成了不对称的冠醚衍生物7和12，这些衍生物具有一个侧链o-三苯基单元，并带有不同的酯取代基。合成起始于甲氧甲基（MOM）保护的溴苯3和8，通过转换成相应的硼烯烃4和9，进行双重铃木偶联反应，与二溴苯并[15]冠-5反应，随后进行酸性去保护，最后用各种烷基氯化物或鞣酸酯化。与NaI反应分别生成复合物[NaI·(7a–g)]和[NaI·(12a–d)]。未配位的冠醚以及它们的复合物[NaI·7a–c]和[NaI·12a–d]均不具备介晶性。然而，对于[NaI·(7d–g)]，复合作用引发了介相的形成。如[NaI·7d]所示，冷却时观察到不同的纹理，包括典型于柱状六角介相的扇形纹理，以及指示低温下第二种介相Colx的条纹扇形纹理。从小角X射线散射（SAXS）衍射图谱来看，该介相被归类为柱状矩形。对于[NaI·7g]，发现了不同的衍射图案，从中可以推测低温下的介相归因于软晶体或具有正交对称性的高度有序柱状介相。
• Development of D–π–Cat fluorescent dyes with a catechol group for dye-sensitized solar cells based on dye-to-TiO2 charge transfer
  作者：Yousuke Ooyama、Takehiro Yamada、Takuya Fujita、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c4ta01286k

  日期：——

  D–π–Cat fluorescent dyes YM-1 and YM-2 with a diphenylamine moiety as the electron-donating group, a catechol (Cat) unit as the anchoring group and fluorene or carbazole as the π-conjugated system were designed and developed as a photosensitizer for type-II dye-sensitized solar cells (DSSCs), which have a direct electron-injection pathway from the dye to the conduction band (CB) of the TiO2 electrode

  设计并开发了以二苯胺部分为供电子基团，邻苯二酚（Cat）单元为锚定基团和芴或咔唑为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-1和YM-2。对于II型染料敏化太阳能电池（DSSC），其具有从所述染料到TiO 2的导带（CB）的直接电子注入通路的光敏剂2通过的染料与二氧化钛光激发电极2电荷转移（DTCT）频段。此外，不仅要了解D–π–Cat染料的分子结构对DTCT带的外观和电子注入机理的影响，而且还要研究D–π–Cat染料的DTCT特性的影响。合成了DSSCs光伏性能的猫染料，还合成了以咔唑-对噻吩为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-3。发现D–π–Cat染料在可见光区域具有良好的光收集效率（LHE），这是因为与TiO 2结合时与DTCT相对应的吸收带较宽。对应于基于YM-1和YM-2的DSSC的DTCT波段的入射光子-电流转换效率（IPCE）比YM-3高。这项工作表明，通过在Cat部
• Total Synthesis of (-)-Isoamericanin A and (+)-Isoamericanol A
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201301363

  日期：2014.2

  enantioselective total synthesis of the biologically active 1,4-benzodioxane lignans isoamericanin A (2) and isoamericanol A (3) has been achieved in 11 and 12 steps, respectively. These benzodioxane lignan natural products, and others that contain 9-hydroxymethyl group, show a wide range of biological properties. The 1,4-benzodioxane ring was formed by an acid-catalysed cyclisation, which gave the desired

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物
• Diastereodivergent and Regiodivergent Total Synthesis of Princepin and Isoprincepin in Both (7″<i>R</i>,8″<i>R</i>) and (7″<i>S</i>,8″<i>S</i>) Isomers
  作者：Manami Kobayashi、Hiroya Ueno、Naoto Yoshida、Hitoshi Ouchi、Tomohiro Asakawa、Fumihiko Yoshimura、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01965

  日期：2019.11.1

  The first total synthesis of (7″R,8″R)-, (7″S,8″S)-isomers of princepin (1) and (7″R,8″R)-, (7″S,8″S)-isomers of isoprincepin (2) was accomplished in a highly stereoselective manner via para quinomethide-mediated construction of the furofuran and 1,4-benzodioxane rings. Structural confirmation methods of 1 and 2 were established by CD and HPLC analysis of each diastereomers with natural products.

  princepin（1）和（7″ R，8″ R）-，（7″ S，8）的（7″ R，8″ R）-，（7″ S，8″ S）-异构体的第一个全合成异戊二烯（2）的''S）异构体是通过对喹喔啉介导的呋喃呋喃和1,4-苯并二恶烷环的高度立体选择性的方式完成的。1和2的结构确认方法是通过对具有天然产物的每种非对映异构体进行CD和HPLC分析而建立的。