(5S,8R,13S,16R)-5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadecane-2,10-dione | 1393591-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,8R,13S,16R)-5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadecane-2,10-dione
• 英文别名: (+)-tetrahydropyrenophorol；(5R,8S,13R,16S)-5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadecane-2,10-dione
• CAS: 1393591-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: XEOQWLXPGVNNSZ-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)]pentanenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 红铝 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 92.75h， 生成 (5S,8R,13S,16R)-5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  C2对称天然产物富硒酚及其衍生物的立体选择性全合成。

  摘要：

  已完成了立体立体全合成的16元C 2对称大环己烯二醇吡喃酚，四氢吡咯酚和4,4-二乙酰基吡啶酚。合成从可商购的L-天冬氨酸开始，涉及的关键反应是区域选择性环氧化物开环，CBS还原，Pinnick氧化和Mitsunobu二内酯化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1577843

文献信息

• Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol
  作者：Barry M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/anie.201203035

  日期：2012.7.2

  In control: By controlling the kinetics of alkynylation over aldolization, the challenging asymmetric catalytic alkynylation of acetaldehyde has been realized. The resulting products are attractive synthons which are produced with good to excellent enantiocontrol, and show broad tolerance and applicability, as demonstrated by the synthesis (+)‐tetrahydropyrenophorol.

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。