(2R,3R)-3-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester | 108194-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-manno-heptofuranosid)uronate
• CAS: 108194-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: WHOCTSDBNCPRQB-REISYBLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl uronate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester 、 methyl (benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-gulo-heptofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成高级碳糖的烯丙基体系的四氧化氧化的立体化学

  摘要：

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84106-5