1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 262300-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 262300-87-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅
• 分子量: 470.565
• InChiKey: ZYJKFSIMYIEEAT-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(1'-trimethylsilylpropa-1',2'-dienyl)-5-O-trityl-α-D-xylo-furanose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与烯丙基糖醚的环加成反应

  摘要：

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00260-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Lysek, Robert; Krajewski, Piotr; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 1, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Formation of (E) 1-alkoxy-1,3-butadienes from corresponding propargyl ethers; vicarious nucleophilic substitution in alkoxyallenes
  作者：Robert Łysek、Ewa Woźny、Tong Thanh Danh、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01867-7

  日期：2003.9

  Propargyl ethers treated with dimsyl anion in DMSO at 80–100°C undergo terminal methylenation to afford corresponding (E) 1-alkoxy-1,3-butadienes. The reaction proceeds via an alkoxy-allene.

  在80–100°C下用二甲基阴离子在DMSO中处理的炔丙基醚进行末端亚甲基化，得到相应的（E）1-烷氧基-1,3-丁二烯。该反应通过烷氧基-亚丙基进行。