2-chloro-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone | 1243811-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1243811-65-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: YKHNGMLECJSNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对苯并呋喃的乙酰氧基衍生物的特异性：对血小板一氧化氮合酶活化的影响。

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至功能蛋白，例如谷胱甘肽S-转移酶（GST），NADPH细胞色素c还原酶和一氧化氮合酶（NOS），从而调节生物活动。我们早些时候已经对香豆素，双香豆素，色酮，黄酮，异黄酮和氧杂蒽酮的乙酰氧基衍生物的特异性进行了比较，目的是研究乙酰氧基基团的性质和位置以及对苯环的位置的影响。相对于氧/氮杂原子的羰基的CRTAase催化活性。在第一次交流中，我们研究了不同取代的苯并呋喃对CRTAase活性的影响，以研究用呋喃环取代香豆素的吡喃环，在C-3处存在羰基，在乙酰基上取代C-3羰基并存在乙酰氧基的影响。苯环上的各种取代基（OAc / OH / Cl）。观察到苯并呋喃的乙酰氧基衍生物通过CRTAase催化的血小板一氧化氮合酶的活化导致抑制ADP诱导的血小板聚集。因此，发现3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二乙酸二乙酸酯（3a）在

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Drug Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of Substituted Benzofurans as Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  背景：热休克蛋白90是一种分子伴侣，参与多种促进癌细胞生长和/或存活的目标蛋白的稳定性和功能。Hsp90抑制剂的发现已成为癌症治疗研究中的一个有吸引力的目标。天然产物如胶丹霉素和雷地西酮已被确立为Hsp90抑制剂，但在体内研究中面临着毒性和无活性等限制。然而，它们为设计新型合成或半合成的相关化合物作为Hsp90抑制剂奠定了逻辑起点。 目标：本文聚焦于取代的2-芳基/杂芳基-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮类似物的结构基础药物设计，以优化和模拟有效Hsp90抑制剂雷地西酮的药效团相互作用。 方法：通过Surflex dock-Geom (SYBYL-X 1.2药物发现套件)进行虚拟对接研究，设计的配体通过传统方法合成，使用对苯二酚和氯对苯二酚作为起始材料。进行二维化学相似性搜索，以识别与已报道Hsp90抑制剂相比的'SY'系列化学空间。采用体外细胞增殖测定（重氮还原法）和蛋白质组学研究（DARTS）对全细胞裂解液进行评估，以评估抗癌活性。 结果：所有合成化合物的化学结构通过红外光谱、1H-NMR和质谱分析得到确认。化学相似性搜索的结果表明，SY系列符合现有Hsp90抑制剂所定义的化学空间。在针对人黑色素瘤和乳腺癌细胞系的体外细胞增殖测定中，'SY3'被识别为该系列中有前景的抗癌剂。 结论：对接研究、二维化学相似性搜索、重氮还原测定和定性蛋白组学分析都确认了'SY3'作为该系列中有前景的Hsp90抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170623085534