tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylate | 1380302-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylate
• CAS: 1380302-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OOUPYRKOPJQBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩与苯乙烯在温和条件下的脱氢Heck反应及氧化剂对反应速率的影响

  摘要：

  Ç  ħ对丙溴在Heck：呋喃和噻吩与苯乙烯的直接脱氢偶联在温和的条件（参见方案）下发生。该方法允许通过CH键活化来偶联溴化底物。此外，DMSO和苯醌对反应速率有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201101992

文献信息

• ESI-MS Studies of the Dehydrogenative Heck Reaction of Furans with Acrylates Using Benzoquinone as the Reoxidant and DMSO as the Solvent
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1021/jo300921s

  日期：2012.7.6

  Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high-resolution mass spectrometry were used to study the dehydrogenative Heck reaction of 2-alkylfurans 1 with acrylates 2, using [Pd(OAc)2]3 as the precatalyst, benzoquinone (BQ) as the stoichiometric oxidant, and a mixture of DMSO and AcOH as the solvent. Complexation of [Pd(OAc)2]3 by DMSO afforded mononuclear and dinuclear Pd(II)

  电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于研究2-烷基呋喃1与丙烯酸酯2的脱氢Heck反应，以[Pd（OAc）2 ] 3为前催化剂，苯醌（BQ）作为化学计量的氧化剂，以及DMSO和AcOH的混合物作为溶剂。通过DMSO络合[Pd（OAc）2 ] 3可得到单核和双核Pd（II）物种，它们被证明是C–H活化1的活性催化剂。单核和双核Pd（II）物种似乎也参与将2插入呋喃基-Pd键中。C–H激活2并观察到单核络合物的二甲基亚砜。反应产生作为副产物的5,5'-二烷基-2,2'-联呋喃4。获得并表征了在形成4的中间体中显示出BQ配位的双呋喃-钯。