Rs-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol | 88001-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Rs-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol
• 英文别名: R_s-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol
• CAS: 88001-60-9
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄S₂
• 分子量: 381.601
• InChiKey: OSVOAPLHHYLRLN-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rs-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2E)-N-[(2S)-1-羟基-3-{(R)-[(辛基硫基)甲基]亚磺酰}-2-丙基]-3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012
• 作为产物：
  描述：

  sodium octylthiolate 、 (ScRs) S-oxo-S-chloromethyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-cysteinol 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到Rs-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012

文献信息

• Sparsomycin analogs. VI. Synthesis and antitumor activity of octylsparsomycin analogs.
  作者：Shoichi KANATOMO、Tetsuko HASE、Akimori WADA、Kazuhiro OHKI、Sotoo NAGAI、Motohiro TANAKA、Takuma SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.688

  日期：——

  Five sparsomycin analogs (9-13) were prepared and examined for their ability to inhibit deoxyribonucleic acid (DNA) synthesis in L5178Y lymphoma cells. All of the compounds showed significant activity in the DNA synthesis assay. The compounds having RC configuration exhibited almost the same activities independently of the configuration at the sulfoxide sulfur atom. Among the SC isomers, the RS configuration was advantageous for the appearance of activity.

  制备了五种稀疏霉素类似物 (9-13)，并检查了它们抑制 L5178Y 淋巴瘤细胞中脱氧核糖核酸 (DNA) 合成的能力。所有化合物在 DNA 合成测定中都显示出显着的活性。具有RC构型的化合物表现出几乎相同的活性，而与亚砜硫原子的构型无关。在SC异构体中，RS构型有利于活性的出现。
• KANATOMO, SHOICHI;HASE, TETSUKO;WADA, AKIMORI;OHKI, KAZUHIRO;NAGAI, SOTOO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 688-691
  作者：KANATOMO, SHOICHI、HASE, TETSUKO、WADA, AKIMORI、OHKI, KAZUHIRO、NAGAI, SOTOO+

  DOI：——

  日期：——