sodium octylthiolate | 29524-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium octylthiolate
• 英文别名: sodium octanethiolate；sodium;octane-1-thiolate
• CAS: 29524-77-4
• 化学式: C₈H₁₇S*Na
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AFBBBVSRAGPLDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium octylthiolate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(R)-octylsulfanylmethylsulfinyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium octylthiolate
  参考文献：
  名称：

  一类基于三齿阴离子配体的铕配合物发光材 料

  摘要：

  本发明公开了一种基于三齿阴离子配体的稀土铕配合物发光材料及其制备方法与应用。所述铕配合物结构通式为Eu(t‑ND)3，其中t‑ND为膦氧基、亚砜基或砜基取代的4‑羟基‑1，5‑萘啶类三齿阴离子配体。这类铕配合物结构更加刚性，配位稳定常数高，不容易出现配体的解离，热分解温度高；其中的膦原子和硫原子采用sp3杂化而不会有强的共轭效应，保证了配体具有合适的能级，配合物也具有高的发光效率；此外这类铕配合物还具有良好的紫外光耐受性以及高的电子和空穴的迁移率，可以用作下转换光致发光材料和有机电致发光材料。

  公开号：

  CN105017329B
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium octylthiolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 22.0~170.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen 缩合作为 α-烷氧基肉桂酸酯的简便途径： (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 乙酯的合成

  摘要：

  标题化合物由对茴香醛和乙氧基乙酸乙酯通过外消旋合成路线制备。该合成涉及克莱森型缩合，其中消除是出乎意料的......

  DOI：

  10.1021/op040006z

文献信息

• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Synthesis of 3-(Alkylthio and Phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones via Ring Opening of Epoxy Ethers
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov

  DOI：10.1055/s-1996-4235

  日期：1996.4

  Regioselective ring opening of 1-trifluoromethyl epoxy ethers 2 was achieved with alkyl and phenyl sodium thiolates to afford new 3-(alkylthio and phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones 3-5 in good yields.

  1-三氟甲基环氧乙烷2的选择性开环反应通过烷基和苯基硫醇钠实现，以良好产率得到了新型3-(烷硫基和苯硫基)-1,1,1-三氟代烷-2-酮3-5。
• Noncyclic polyethers containing sulphur atoms: a novel type of neutral carrier for ion-selective PVC membrane electrodes
  作者：Hideki Sugihara、Tatsuhiro Okada、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1039/c39850000957

  日期：——

  PVC membrane electrodes based on noncyclic polyethers containing sulphinyl groups exhibit appreciable selectivity for Ca2+ relative to Mg2+, alkali metal ions, and H+.

  基于含亚磺酰基的非环状聚醚的PVC膜电极对Ca 2+的选择性相对于Mg 2+，碱金属离子和H +具有明显的选择性。
• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• Sparsomicin (Sc-Rs) compounds having antitumor activity, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing sparsomycin (Sc-Rs) compounds
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：EP0324993A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  The invention relates to novel sparsomycin (Sc-Rs) compounds having valuable antitumor activity, and to a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing such novel compounds. The novel compounds satisfy the general formula

  这项发明涉及具有有价值的抗肿瘤活性的新型斯帕索霉素（Sc-Rs）化合物，以及用于其制备的过程和含有这种新型化合物的药物组合物。这些新型化合物符合一般公式。