(+/-)-non-5-yn-4-ol | 14129-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-non-5-yn-4-ol
• 英文别名: non-5-yn-4-ol；5-nonyn-4-ol；Nonin-(5)-ol-(4)
• CAS: 14129-46-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KPRSFXSPHCXROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-non-5-yn-4-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铜催化硅烷化：无痕量 2-吡啶基磺酰基控制器允许按需访问任一区域异构体

  摘要：

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02667
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(+/-)-non-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯，芳族醛和硅烷的对映选择性和区域选择性镍催化的多组分偶联

  摘要：

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.063

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Nickel-Catalyzed Coupling of Allenes, Aldehydes, and Silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0521831

  日期：2005.5.25

  three-component coupling reaction involving allenes, aldehydes, and organosilanes and transfers the axial chirality of the allene to a stereogenic center in the product with very high fidelity. An unexpected regioselectivity is observed; favored are allylic rather than homoallylic alcohol derivatives, corresponding to the unusual process of coupling two electrophilic atoms: the allene sp and aldehyde

  衍生自 Ni(cod)2 和 NHC-IPr 的复合物催化涉及丙二烯、醛和有机硅烷的三组分偶联反应，并将丙二烯的轴向手性以非常高的保真度转移到产品中的立体中心。观察到了意想不到的区域选择性；最受欢迎的是烯丙醇衍生物而不是高烯丙醇衍生物，对应于偶合两个亲电子原子的不寻常过程：丙二烯sp和醛碳原子。在所有情况下，都观察到了高对映选择性、高 Z/E 选择性，并且对于差异取代的丙二烯，观察到了高位点选择性。这种转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。
• Perepelkin,O.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1719 - 1722
  作者：Perepelkin,O.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation of strained olefins. 4. Cyclopropenes
  作者：Aryeh A. Frimer、Abraham Antebi

  DOI：10.1021/jo01300a014

  日期：1980.6
• FRIMER A. A.; ANTEBI A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2334-2340
  作者：FRIMER A. A.、 ANTEBI A.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Silylation of Alkynes: A Traceless 2-Pyridylsulfonyl Controller Allows Access to Either Regioisomer on Demand
  作者：Alfonso García-Rubia、Jose A. Romero-Revilla、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jacs.5b02667

  日期：2015.6.3

  of the reaction, opening the access to either regioisomer without modification of the starting substrate by virtue of an in situ base-promoted alkyne to allene equilibration which takes place prior to the silylcupration process. Furthermore, removal of the directing SO2Py allows for further elaboration of the silylation products. In particular, a one-pot tandem alkyne silylation/allylic substitution

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，