(10E,12E,14E)-(4R,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,14-dimethyl-hexadeca-10,12,14-trienoic acid (S)-1-acetyl-5-benzyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester | 86527-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (10E,12E,14E)-(4R,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,14-dimethyl-hexadeca-10,12,14-trienoic acid (S)-1-acetyl-5-benzyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester
• CAS: 86527-44-8
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₅Si
• 分子量: 621.933
• InChiKey: CGELRENZIUJMKB-HPKQZGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E,14E)-(4R,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,14-dimethyl-hexadeca-10,12,14-trienoic acid (S)-1-acetyl-5-benzyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,10S,14R,18aR,E)-2-acetyl-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione 、 (3S,3aS,10S,14R,18aR,E)-2-acetyl-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-methyl-9-phenylmethoxynon-1-yn-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2-chloropyridinium methiodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (10E,12E,14E)-(4R,8R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,14-dimethyl-hexadeca-10,12,14-trienoic acid (S)-1-acetyl-5-benzyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072