1-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 62358-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-methoxybenzene；1-(4-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne；1-(p-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne；1,1-Diethoxy-3-(p-anisyl)-2-propin
• CAS: 62358-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RXHACCANVVQTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenyl-4H-thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] Indolin-3-ones 与 Ynals 成环反应组装吡喃并[3,2-b]indol-2-ones†

  摘要：

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300728

文献信息

• CsF-Mediated in Situ Desilylation of TMS-Alkynes for Sonogashira Reaction
  作者：Joseph S. Capani、John E. Cochran、Jianglin (Colin) Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01307

  日期：2019.7.19

  A practical and mild set of conditions for the Sonogashira reaction utilizing CsF-mediated in situ TMS-alkyne desilylation followed by Sonogashira coupling has been developed for the synthesis of a variety of alkynyl benzenes and heteroarenes in good to excellent yields. This methodology demonstrates excellent functional group tolerance and simple purification, which allows large-scale industrial applications

  利用CsF介导的原位TMS-炔基甲硅烷基化和随后的Sonogashira偶联，已为Sonogashira反应开发了一套实用且温和的条件，以良好的收率合成了各种炔基苯和杂芳烃。该方法论证明了出色的官能团耐受性和简单的纯化方法，可用于大规模工业应用。这一一锅协议可避免挑战性的游离炔分离，从而实现高产Sonogashira与挥发性炔的偶联。
• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Consecutive Three-Component Synthesis of 3-(Hetero)Aryl-1H-pyrazoles with Propynal Diethylacetal as a Three-Carbon Building Block
  作者：Lucilla Levi、Christina Boersch、Charlotte F. Gers、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules16119340

  日期：——

  A novel consecutive three-component synthesis of 3-(hetero)aryl-1H-pyrazoles via room temperature Sonogashira arylation of propynal diethylacetal used as a propargyl aldehyde synthetic equivalent has been disclosed. The final acetal cleavage-cyclocondensation with hydrazine hydrochloride at 80 °C rapidly furnishes the title compounds in a one-pot fashion.

  已经公开了通过用作炔丙醛合成等价物的丙炔二乙缩醛的室温 Sonogashira 芳基化来连续三组分合成 3-（杂）芳基-1H-吡唑。在 80 °C 下与盐酸肼进行最终的缩醛裂解-环缩合反应，以一锅法迅速提供标题化合物。
• Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1039/c9ra06596b

  日期：——

  Herein, we report an organo-photoredox-based protocol using 2,2-diethoxyacetic acid as the acetal source to achieve acetalation of alkynyl bromides to afford various alkynyl acetal products.

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。
• A synthesis of terminal arylacetylenes - an in situ generated copper(I) acetylide
  作者：John S. Kiely、Philip Boudjouk、Lawrence L. Nelson

  DOI：10.1021/jo00435a020

  日期：1977.7