5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine | 64630-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine
• 英文别名: 5H,11H-benzo[f]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine；4H,10H-pyrrolo<2.1-c><1.4>benzoxazepin；5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine；6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine
• CAS: 64630-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: TYGBVOSJEFXEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-methyl-5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine-3-methanamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂的合成。1.一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220429
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氟苯基)甲基]吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂的合成。1.一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220429

文献信息

• 11-Substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines, a process for their preparation and their use in medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0144729A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  There are described to novel 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzoxazepines of the general formula where m and n are each independently, 0,1 or 2 and m + n is 1or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen, and R is hydrogen, cyano, unsubstituted loweralkyl, or substituted loweralkyl having one to three substituents each of which being independently cyano, hydroxy, cyclohexyl, furyl, k being 1, 2 or 3, W being each independently hydrogen, halogen, hydroxy, loweralkyl, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, amino, diloweralkylamino, phenoxy, or benzyloxy, and Z being hydrogen, loweralkyl or halogen, which are useful as antipsychotic and analgesic agents; novel intermediate compounds therefor; and methods of synthesizing the foregoing compounds.

  描述了通式为 11-取代 5H，11H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并噁唑杂卓的新化合物 其中m和n各自独立地为0、1或2，m+n为1或2，X和Y各自独立地为氢、低级烷基或卤素，R为氢、氰基、未取代的低级烷基或取代的低级烷基、 未取代的低级烷基，或具有 1 至 3 个取代基的取代低级烷基，每个取代基独立为氰基、羟基、环己基、呋喃基、 k是1、2或3，W各自独立地是氢、卤素、羟基、低级烷基、三氟甲基、低级烷氧基、硝基、氨基、稀低级烷基氨基、苯氧基或苄氧基，Z是氢、低级烷基或卤素，这些化合物可用作抗精神病药和镇痛药；其新型中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。
• Intermediates for the preparation of 11-substituted 5H, 11H-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzoxazepines, and a method for their preparation
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0258612A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  This invention relates to novel compounds of the formula I wherein m and n are each independently 0,1 or 2 and m + n is 1 or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen and Rs is methyl or benzyl, which are useful as intermediates for the preparation of 11-substituted 5H,11H-pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazepines of the formula II The compounds of formula II exhibit antipsychotic and ana-Igesic activities and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及式 I 的新型化合物，其中 m 和 n 各自独立地为 0、1 或 2，m + n 为 1 或 2，X 和 Y 各自独立地为氢、低级烷基或卤素，Rs 为甲基或苄基，这些化合物可用作制备式 II 的 11-取代的 5H、11H-吡咯并[2,1-c] [1,4] 苯并氧氮杂卓的中间体。
• 5-Aryl-11-substituted-5H, 11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0300356A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  There are disclosed compounds of the formula, where X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl, halogen or trifluoromethyl; Z is hydrogen or 2- or 3-Cl, Br, I, CHO or CH-CR₁R₂ where R₁ and R₂ are each independently hydrogen or loweralkyl; R is hydrogen, -(CH₂)nNR₃R₄ or where n is 1, 2 or 3, R₃ is loweralkyl, and R₄ is hydrogen or loweralkyl, or alternatively the group -NR₃R₄ as a whole R₈ being hydrogen, loweralkyl, halogen, trifluoromethyl or methoxy; and R₅ is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, and a process for their preparation. The compounds of the invention have analgesic and/or anti­hypertensive activity and can, therefore, be used as medi­caments.

  公开了如下式的化合物 其中 X 和 Y 各自独立地为氢、低级烷基、卤素或三氟甲基；Z 为氢或 2 或 3-Cl、Br、I、CHO 或 CH-CR₁R₂，其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢或低级烷基；R 为氢、-(CH₂)nNR₃R₄ 或 其中 n 是 1、2 或 3，R₃ 是低级烷基，R₄ 是氢或低级烷基，或者基团 -NR₃R₄ 作为一个整体 R₈为氢、低级烷基、卤素、三氟甲基或甲氧基；R₅为氢、低级烷基或芳基低级烷基，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有镇痛和/或抗高血压活性，因此可用作药物。
• EFFLAND, R. C.;DAVIS, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1071-1075
  作者：EFFLAND, R. C.、DAVIS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazepines.<b>1.</b>A novel heterocyclic ring system
  作者：Richard C. Effland、Larry Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570220429

  日期：1985.7

  The synthesis of a novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine ring system (II) by a nucleophilic aromatic fluoride displacement-cyclization is described. Aminoalkyl derivatives were prepared by either the Mannich reaction, or Vilsmeier formylation to provide the 3-formyl derivative which was further elaborated.

  描述了一种新的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并x氮杂ring环系统（II）的亲核芳族氟化物置换环化的合成。通过Mannich反应或Vilsmeier甲酰化制备氨基烷基衍生物以提供3-甲酰基衍生物，其进一步进行了阐述。