2-[2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol | 873945-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 873945-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: DXVNAENSILGNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[[4-[2-[2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of new 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones was synthesized and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese insulin resistant db/db and ob/ob mouse - the two models for Type 2 diabetes mellitus. The majority of the prepared methoxy- and ethoxy-linked oxazole 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones normalized plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose in the db/db diabetic mouse model, and several amongst them reduced the glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The most potent compounds in the db/db mouse model were also active in the ob/ob mouse model normalizing the plasma glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The trifluoromethoxy analog 32 was the most active compound of the series, reducing significantly the plasma glucose levels at the 5 mg kg(-1) oral dose. Oxadiazole-tailed 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones were also active in both the db/db and ob/ob diabetic mouse models normalizing plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01191-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• [EN] CHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND LIPID DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CHROMANCARBOXYLIQUE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DES TROUBLES LIPIDIQUES
  申请人：SK CORP

  公开号：WO2005021540A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention is concerned with the 3-chromancarboxylic acid derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs which are useful for treatment and control of non-insulin dependent diabetes mellitus (type II diabetes) and its related vascular disease as well as obesity and lipid disorders.

  这项发明涉及3-色胺羧酸衍生物，它们的药用盐和前药，用于治疗和控制非胰岛素依赖型糖尿病（2型糖尿病）及其相关血管疾病，以及肥胖和脂质紊乱。
• Chroman carboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders
  申请人：Choi Moon Yong

  公开号：US20050107371A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  There are disclosed derivatives of 3-chromancarboxylic acid represented by formula I their pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof which are useful for treatment and control of non-insulin dependent diabetes mellitus (type II diabetes) and its related vascular disease as well as obesity and lipid disorders

  本发明公开了3-香豆酸衍生物，其化学式为I，以及其药学上可接受的盐和前药。这些衍生物对治疗和控制非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病）及其相关的血管疾病、肥胖和脂质紊乱具有用处。
• Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators
  作者：Derek B. Lowe、Neil Bifulco、William H. Bullock、Thomas Claus、Philip Coish、Miao Dai、Fernando E. Dela Cruz、David Dickson、Dongping Fan、Helana Hoover-Litty、Tindy Li、Xin Ma、Gretchen Mannelly、Mary-Katherine Monahan、Ingo Muegge、Stephen O’Connor、Mareli Rodriguez、Tatiana Shelekhin、Andreas Stolle、Laurel Sweet、Ming Wang、Yamin Wang、Chengzhi Zhang、Hai-Jun Zhang、Mingbao Zhang、Kake Zhao、Qian Zhao、Jian Zhu、Lei Zhu、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.008

  日期：2006.1

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND LIPID DISORDERS
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP1660490A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• US7446127B2
  申请人：——

  公开号：US7446127B2

  公开（公告）日：2008-11-04