(2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol | 78103-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 78103-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BFAGNNMQBZBESA-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-Methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxyacetophenone dimethyl ketal and .alpha.,p-dimethoxystyrene. Efficient and useful reagents for 1,2- and 1,3-diol protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a051

文献信息

• Synthesis of Dimeric ADP-Ribose and Its Structure with Human Poly(ADP-ribose) Glycohydrolase
  作者：Michael J. Lambrecht、Matthew Brichacek、Eva Barkauskaite、Antonio Ariza、Ivan Ahel、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja512528p

  日期：2015.3.18

  Here we describe the chemical synthesis of the ADP-ribose dimer, and we use this compound to obtain the first human PARG substrate-enzyme cocrystal structure. Chemical synthesis of PAR is an attractive alternative to traditional enzymatic synthesis and fractionation, allowing access to products such as dimeric ADP-ribose, which has been detected but never isolated from natural sources. Additionally

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评