2-(4-morpholino)-5-nitrothiazole | 21429-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-morpholino)-5-nitrothiazole
• 英文别名: 4-(5-nitro-thiazol-2-yl)-morpholine；4-(5-Nitro-2-thiazolyl)-morpholin；2-Morpholino-5-nitro-thiazol；4-(5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 21429-03-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• 分子量: 215.233
• InChiKey: SHSFHUVIAIRUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-morpholino)-5-nitrothiazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-Morpholin-4-yl-thiazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化2-苯基恶唑衍生物作为二酰基甘油酰基转移酶-1抑制剂

  摘要：

  在寻找安全有效的DGAT-1抑制剂的发现工作中，我们已将2-苯基恶唑4-羧酰胺1确定为酰肼命中的构象受限类似物，先前已从高通量筛选中鉴定出了这种化合物。该系列的进一步优化已导致化学上更稳定的基于2-苯基恶唑的DGAT-1抑制剂25，具有改善的溶解度，基于细胞的活性和药代动力学特性。化合物25还在饮食诱导的肥胖症（DIO）大鼠模型中证明了体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.039
• 作为产物：
  描述：

  4-(噻唑-2-基)吗啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(4-morpholino)-5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Friedmann,A.; Metzger,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 1000 - 1001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected rearrangement products from animations of 5-bromo-2-nitrothiazole
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Maruta Boyd、William A. Denny

  DOI：10.1002/jhet.5570330431

  日期：1996.7

  2-bromo-5-nitrothiazole (2) with weakly basic secondary aliphatic amines gives the expected 2-amino products from nucleophilic displacement of the bromine, reaction of the isomeric 5-bromo-2-nitrothiazole (3) with such amines gives mixtures of the expected 5-amino products together with 2-aminated 5-nitrothiazole rearrangement products. The identity of the latter were detemined by alternative synthesis, and by X-ray

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。
• Palladium-Catalyzed Aminations in Flow ... <i>on Water</i>
  作者：Madison J. Wong、Erfan Oftadeh、John M. Saunders、Alex B. Wood、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c05257

  日期：2024.2.2

  Aminations can be efficiently run, under plug flow conditions on water, catalyzed by low levels of a recyclable palladium precatalyst. General protocols to couple amines, both aryl and aliphatic, with aryl/heteroaryl bromides have been developed. Further highlights include “on water” conditions, short reaction times, recycling of the reaction medium, low levels of residual Pd in the isolated products

  在低含量的可回收钯预催化剂的催化下，胺化反应可以在水的活塞流条件下高效进行。已经开发出将芳基胺和脂肪族胺与芳基/杂芳基溴化物偶联的通用方案。进一步的亮点包括“水上”条件、短反应时间、反应介质的回收利用、分离产物中残留 Pd 含量低以及作为绿色指标的低 E 因子，所有这些特征都展示了这种胺化反应通常运行的替代方案在批处理模式下。
• Radiation-activated cytotoxin therapy
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1225169A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  A method of treating neoplastic disease which comprises the steps of: (a) administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which can be reduced by reducing agents generated by the radiolysis of water (the equated electron and/or the hydrogen radical) and which, upon reduction, releases a sufficient amount of an effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumour cells; and (b) irradiating said tumour cells to reduce the prodrug which is present at the locus of said tumour cells to release said cytotoxic effector. In preferred embodiments, the RACP is of formula (I), (VI), (VII) or (VIII).

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，包括以下步骤 (a) 给需要这种治疗的病人服用有效量的辐射活化细胞毒素原药(RACP)，该原药毒性低，可被水的辐射分解产生的还原剂(等价电子和/或氢自由基)还原，还原后释放出足够量的具有足够细胞毒性效力的效应物，以杀死肿瘤细胞；以及 (b) 对所述肿瘤细胞进行辐照，以还原存在于所述肿瘤细胞部位的原药，从而释放所述细胞毒性效应物。 在优选的实施方案中，RACP 是式 (I)、(VI)、(VII) 或 (VIII)。
• RADIATION-ACTIVATED CYTOTOXIN THERAPY
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0850224A1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US6071908A
  申请人：——

  公开号：US6071908A

  公开（公告）日：2000-06-06