3-azidopropyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranoside | 1448452-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-azidopropyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranoside
• CAS: 1448452-77-4
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 513.709
• InChiKey: GFNHSMPXSYFHEP-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(((2R,3R,4S,5S)-2-(((2S,3R,4S,5S)-2-(3-azidopropoxy)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-azidopropyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a