2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate | 1023922-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(methanesulfonyloxy)ethanone；[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate；[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 1023922-09-9
• 化学式: C₉H₉FO₄S
• 分子量: 232.232
• InChiKey: RZVJDZPRVSMCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  413.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate 在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(S)-1-(4-氟苯基)-2-(甲磺酰氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 甲烷磺酸 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 (Cy3P)AuNTf2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的金催化分子间氧化：α-甲磺酰氧基酮的简单高效合成

  摘要：

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339337

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Construction of Pyridazine Analogues <i>via</i> Rhodium-mediated C-H Activation
  作者：Chao Yang、Feifei Song、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700905

  日期：2017.10.25

  Herein a rhodium (III)‐mediated catalysis was demonstrated for approaching the structurally divergent N,N‐bicyclic pyridazine analogues. The pyrazolidinone moiety was used to direct the ortho C−H activation and this led to a general synthesis of benzopyridazine analogues with satisfactory yields. The crucial effect of the base was illustrated in the sequential dehydration process. For mechanistic insight

  在本文中，铑（III）介导的催化被证明可以接近结构上不同的N，N-双环哒嗪类似物。吡唑烷酮部分用于指导邻域C H活化，这导致了苯并哒嗪类似物的普遍合成，并获得了令人满意的收率。在连续脱水过程中说明了碱的关键作用。为了获得机械学见解，进行了控制实验以说明催化环。进行了革兰氏合成和一些实际的转化，以供进一步应用。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS 2-SULFONYLOXY-1-PHÉNYLÉTHANOL OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2008054155A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an a-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
  [FR] L'invention concerne un dérivé 2-sulfonyloxy-1-phényléthanol optiquement actif de formule (II) qui peut être préparé facilement et de manière sélective par le procédé de la présente invention en utilisant une réduction asymétrique d'un composé ¥á-sulfonyloxy acétophénone avec un catalyseur au rhodium ayant un groupe pentaméthylcyclopentadiényle et un donneur d'hydrogène, et le composé de formule (II) obtenu par le procédé de l'invention présente une valeur e.e. (excès énantiomérique) supérieure à celle des produits dans les procédés classiques.