3-((2-bromophenyl)thio)-1H-indole | 874296-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((2-bromophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-bromo-phenylsulfanyl)-1H-indole；3-(2-bromophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 874296-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: AKDUVCBPBHDICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-bromophenyl)thio)-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氮离子催化：好氧，无金属的交叉脱氢碳-杂原子键形成†

  摘要：

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08328b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((2-bromophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDOLYLSULFANYL) -ARYL AMINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS, PAIN, ADHD AND STRESS URINARY INCONTINENCE
  [FR] DERIVES DE 2-(1H-INDOLYLSULFANYL)-ARYLE AMINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES AFFECTIFS, DE LA DOULEUR, DU TROUBLE D'HYPERACTIVITE AVEC DEFICIT DE L'ATTENTION ET DE L'INCONTINENCE URINAIRE D'EFFORT

  摘要：

  本发明涉及通式I的苯胺衍生物，其为游离碱或其盐，并且涉及它们的用途。

  公开号：

  WO2006007843A1

文献信息

• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• 2-(1H-Indolysulfanyl)-Aryl Amine Derivatives for Use in the Treatment of Affective Disorders, Pain, Adhd and Stress Urinary Incontinence
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20080027074A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula I as the free base or salts thereof and their use.

  本发明涉及一般式I的苯胺衍生物，其为自由碱或其盐，并且涉及其用途。
• 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives for use in the treatment of affective disorders, pain, ADHD and stress urinary incontinence
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US07678800B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  The present invention relates to 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives of the general formula I as the free base or salts thereof and their use for the treatment of affective disorders, pain, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and stress urinary incontinence.

  本发明涉及一般式I中的2-(1H-吲哚基硫醇基)-芳基胺衍生物，其为自由碱基或其盐，并且其用于治疗情感障碍、疼痛、注意力缺陷多动障碍（ADHD）和压力性尿失禁。