7-bromo-8-hydroxy-2-methyl-quinoline-5-carbaldehyde | 99867-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-8-hydroxy-2-methyl-quinoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 7-bromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-5-carbaldehyde；7-Brom-2-methyl-8-hydroxy-chinolin-5-carbaldehyd
• CAS: 99867-19-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: RCSFYMGBPBZLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴喹那多 、 氯仿 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以1%的产率得到7-bromo-8-hydroxy-2-methyl-quinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选定的喹啉甲醛及其席夫碱衍生物的合成、电化学和光谱表征

  摘要：

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的

  DOI：

  10.3390/molecules25092053