N-[(2'R,3R,3'R,4'S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-4',5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[2,3-c]pyran-3,6'-oxane]-3'-yl]acetamide | 1063628-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2'R,3R,3'R,4'S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-4',5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[2,3-c]pyran-3,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
• CAS: 1063628-27-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₃
• 分子量: 557.552
• InChiKey: YOEKZQPPUGKDDG-PKEHWSLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-[(2'R,3R,3'R,4'S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-4',5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[2,3-c]pyran-3,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j